Читать Есенин научился в пять лет. Через несколько лет он уже пытается сочинять сам. «Стихи начал слагать рано. Толчки давала бабка. Она рассказывала сказки. Некоторые сказки с плохими концами мне не нравились, и я их переделывал на свой лад. Стихи начал писать, подражая частушкам» («Автобиография», 1923).
В 1904 году поступил в четырехклассное Константиновское земское училище, потом окончил двухлетнюю учительскую школу. На этом его официальное образование завершилось. «Родные хотели, чтоб из меня вышел сельский учитель. Надежды их простирались до института, к счастью моему, в который я не попал» («Автобиография», 1924).
Правда, приехав в Москву в 1912 году «без гроша денег», Есенин какое-то время посещает вечерний университет, но ни средств, ни времени на лекции не хватает. Он служит вместе с отцом приказчиком в мясной лавке, но вскоре резко порывает и с родителем, и с мясным делом, перейдя в более близкую и привлекательную книжную торговлю.
Уже в это время сочинительство становится его главным делом (первые публикуемые в его сборниках стихи помечены 1910-м годом). Поначалу Есенин общается с так называемыми «крестьянскими поэтами» из Суриковского кружка, идеалом которых были А. Кольцов, И. Никитин, И. Суриков, а основными мотивами – трудная доля бедняка, одиночество, тоска. Но вдруг из во многом подражательного, вторичного крестьянского поэта вырастает просто поэт, желающий, чтобы его судили по высоким критериям современной литературы.
В марте 1915 года Есенин отправляется в Петербург и сразу же в день приезда приходит к Блоку. «Днем у меня рязанский парень со стихами, – отмечает Блок в записной книжке 9 марта 1915 года. – Крестьянин Рязанской губернии, 19 лет. Стихи свежие, чистые, голосистые…»
С этой встречи Есенин начинает завоевание Петербурга и современной поэзии. При этом он учитывает два обстоятельства: вечные ожидания талантливого поэта «из народа», на которого «кающиеся интеллигенты» всегда возлагали особые надежды, и опыт футуристов-авангардистов, использовавших для приобретения популярности театральные приемы: публичные выступления, необычную одежду, эпатирующие высказывания. Есенин не столько был крестьянином (в сущности, он никогда, даже в раннем детстве, не жил обычной крестьянской жизнью), сколько талантливо играл крестьянина.
Многие современники заметили и описали появление Есенина в известном символистском салоне Д. С. Мережковского и З. Н. Гиппиус (Есенин тоже вспоминает о нем в фельетоне «Дама с лорнетом», 1924–1925). Вот как – по-толстовски, сопоставляя видимое, сказанное и подразумеваемое – рассказал о нем близкий к футуризму и знавший толк в авангардистском эпатаже филолог В. Б. Шкловский: «Есенина я увидел в первый раз в салоне Зинаиды Гиппиус, здесь он был уже в опале.