Ее сильная натура не могла не проявиться и на духовном поприще, а потому еще в молодые годы она стала игуменьей и первой помощницей благочестивой княжны Анны Всеволодовны.
Елена была моложе своей сестры на десять лет и, если бы не мать, наверняка тоже бы стала монахиней под влиянием фанатичной Евфимии. Но вдова боярина Гордея не дала меньшую дочь во власть старшей. Более того, она сдружилась со вдовой боярина Юрия Раменского, у которой сын Тимофей был на несколько лет старше Елены и проявлял к ангелоподобной девочке явный интерес. Прошло время, мать умерла, но Тимофей и Елена уже слишком привязались друг к другу, чтобы поддаться попыткам Евфимии определить сестру в монастырь. Когда Елене сравнялось восемнадцать, они смогли наконец пожениться. У них года три не было детей, и мать Евдокия втайне считала, что даже сестра расплачивается за ее давний грех, а потому молилась в те годы с особым усердием.
Потом родилось долгожданное дитя — девочка с таким же ангельским личиком, как и у Елены. Мать Евдокия была рада, что у сестры дочь, а не сын. Старшая Гордеевна давно уже стала мужененавистницей. Племянницу она обожала и поклялась себе, что никогда не допустит, чтобы нежное создание по имени Анна страдало из-за подлости и вероломства мужчин.
После безвременной кончины младшей сестры мать Евдокия одна стала воспитывать девочку, а после вторичной женитьбы зятя и вовсе забрала ее в монастырь, решив, что сама судьба велит сиротке стать христовой невестой. Связанная обещанием, данным Елене, не принуждать Анну насильственно ни к браку, ни к монашеству, мать Евдокия решила воспитать в девочке желание добровольно постричься в монахини. Чтобы заслонить Анну от соблазнов плотского греха, она приучила ее к мысли, что близость с мужчиной — это тяжкая и злая повинность для женщины, исполняемая ради продолжения рода. Слово «любовь» преподносилось Анне только как святое и возвышенное чувство к Богу, или чистая привязанность между родителями и детьми, или преклонение перед земными пастырями. В присутствии Анны никто не называл любовью загадочные и непонятные ей отношения мужчины и женщины.
Не желая, чтобы у племянницы возник интерес к ее собственному телу, мать Евдокия не разрешала ей ни пользоваться зеркалами, ни рассматривать себя во время купания. Она запрещала монахиням и послушницам вести какие-либо разговоры о внешности, о красоте мужчин и женщин. Анна не могла оценить самое себя, ибо никто и никогда не намекнул ей, что она красива. Даже само понятие земной, телесной красоты для нее не существовало.