Мать Евдокия поощряла разговоры о несчастливых браках, об издевательствах мужчин над женщинами, об отвратительности плотского греха. И тут же — по контрасту — благочестивые монахини и странницы наперебой рассказывали о прелести монашеской юдоли, защищающей от мирских жестокостей и дьявольских искушений. Среди таких бесед и выросла Анна.
Избегая рассказывать о своем давнем грехе, но стремясь вызвать всеобщую ненависть к князьям Тмутараканским, мать Евдокия при каждом удобном случае клеймила их предательство, дружбу с погаными половцами и другими «черными людьми». В конце концов Анна простодушно возненавидела и предателей-князей, и черных хищников-половцев.
Мать Евдокия понимала, что после ее смерти племяннице придется столкнуться со многими жестокостями мира, а потому девочка не должна вырасти слабой и неумелой. Анну с детства приучали заботиться о себе. Юная боярышня разбиралась в травах и снадобьях, умела разжечь костер и сварить еду, постирать и зашить одежду. Верный конюх Никита, служивший еще боярину Гордею, был взят матерью Евдокией на время для службы в монастыре, дабы научить Анну ездить верхом.
Как некогда Анна Всеволодовна в Андреевском монастыре, мать Евдокия устроила в своей Билгородской обители женскую школу, в которой девочки помимо домашнего хозяйства и молитв изучали грамоту и читали церковные книги. Но и в школе, среди сверстниц, Анна была под особым присмотром. Мать Евдокия наняла пожилого монаха-грека, который преподавал способной девочке греческий язык, историю и даже поэтику, но больше всего рассказывал ей о житиях святых и поучениях византийских проповедников Иоанна Златоуста и Григория Богослова. Мать Евдокия была знакома с печерским монахом Нестором, которому князь Святополк поручил составить новую летопись на основе Второго Киево-Печерского свода, прочитанного и матерью Евдокией. Но даже с этими строгими преданиями старины тетушка знакомила племянницу лишь в дозволенных пределах, делая упор на рассказы о печерских монахах, на осуждении княжеских крамол и на призывы к борьбе с половцами.
Обучая племянницу наукам и греческому языку, честолюбивая мать Евдокия надеялась сделать из нее ученую и благочестивую игуменью, с которой бы считались в великокняжеском доме и у греческих митрополитов. Но, строя свои далеко идущие планы, мать Евдокия не учла, что знание греческого языка откроет девочке доступ не только к церковным книгам.
Однажды Анна нашла в монастырской библиотеке рукопись византийского сказания о богатыре Дигенисе Акрите. Тетушка была не сильна в греческом, а потому и не знала, что племяннице попался тот самый рассказ, который в переводе назывался «Давгениево деяние» и который мать Евдокия не стала бы держать в своем монастыре. Пользуясь незнанием тетушки, Анна без помех прочла о красавце богатыре Дигенисе, явившемся во враждебный город, чтобы добиться любви прекрасной Евдокии Стратиговны, отец и братья которой были против его сватовства. С удовольствием, непонятным ей самой, Анна перечитывала подробности женитьбы Дигениса: вот он на богато убранном коне гарцует под окнами девушки, распевая сладкую песнь; вот молодые люди знакомятся, и Дигенис уговаривает Евдокию бежать с ним. Она согласна, но Дигенис считает, что, похитив девушку в отсутствие ее отца и братьев, он покроет себя позором. Потому юноша дожидается возвращения родственников своей избранницы и открыто увозит ее на глазах у отца. Стратиг с сыновьями пускается в погоню, но Дигенис одолевает их в бою. И тогда Стратиг соглашается на брак дочери с Дигенисом…