Первое время флотилия шла вдоль уже известных португальцам берегов Африки. Миновали Гвинею. Дошли до устья Конго. Именно после Конго начинались ещё никому не ведомые воды. Теперь суда продвигались вперёд с максимальной осторожностью, ибо ни карт, ни лоций этих мест не существовало и опасности могли подстерегать на каждом шагу. Имея строгие указания, Бартоломеу Диаш старался не тратить время на высадки, однако время от времени это делать всё же приходилось: нужна была зелень, а главное — свежая вода.
Во время этих береговых вылазок матросы старались при случае хватать зазевавшихся негров и негритянок. Их мореплаватель предполагал некоторое время везти на борту своих кораблей, а затем высаживать на берег. Расчёт был в том, что поражённые португальским могуществом аборигены разнесут весть о белых людях по всему побережью и это в значительной мере сделает местные племена более миролюбивыми, а также облегчит пополнение припасов. Однако не всё здесь выходило у Диаша, как он рассчитывал. Так, одну из негритянок начальник экспедиции велел высадить в так называемой гавани Островов, которую современные исследователи отождествляют с заливом Ангра-Пекена. Там же Бартоломеу Диаш распорядился выгрузить на берег и водрузить на мысу один из трёх прихваченных в Португалии каменных столбов-падранов, предназначенных для свидетельства конкурентам, что те безнадёжно опоздали, данные земли уже открыты и по праву принадлежат португальской короне. Вторую из негритянок высадили ещё дальше к югу на берегу небольшой бухточки, названной Ангра-душ-Волташ. И всё… Больше ни об одной из этих женщин никто никогда ничего не слышал. Что с ними стало, неизвестно и доныне. К тому же никакого улучшения в отношении к себе и своим спутникам Диаш так и не ощутил. Третью, последнюю из невольниц, мореплаватель оставил при себе на борту флагманского «Сан-Криштована».
— Пусть уж лучше эта дикарка помогает на камбузе, чем просто так выбрасывать её за борт! — здраво рассудил Диаш. — Всё равно толку от наших дам на берегу никакого!
— Вы правильно рассудили, зачем нам лишние рты! — согласно закивал головой капитан «Сан-Криштована».
Капитан флагманского судна был неплохим моряком, к тому же имел весьма выразительную внешность: красное мясистое лицо и огромный живот, за что и имел на португальском флоте вполне заслуженную кличку — Лейтон, то есть Молочный Поросёнок.
Следуя далее на юг, вдоль побережья, Диаш зашёл ещё в одну из бухт, названную им весьма длинно и витиевато — Ангра-душ-Ильоишди-Санта-Круж. Там высадившиеся моряки поймали ещё двух местных женщин, которые собирали ракушки в воде. Перепуганных негритянок Бартоломеу Диаш велел ласково принять и лично одарил бусами и зеркалами, а затем отпустил вместе с последней из португальских невольниц.