Широко и привольно раскинулась Москва белокаменная, хотя название «белокаменной» она заслужила еще недавно, за два десятка лет до описываемых событий, когда в 1367 году великий князь Дмитрий Иванович заложил каменный Кремль, который и был построен в непродолжительное время. С постройкою каменного Кремля начали воздвигать и каменные церкви, кроме существующих уже соборов Успенского и Архангельского, церквей во имя Святого Иоанна Лествичника и Преображения Господня, построенных еще князем Иваном Даниловичем Калитой, большим ревнителем благочестия. Москва начала принимать тот величественный вид, который придавали ей храмы Божии, возвышавшиеся по всем ее направлениям. Особенно Успенский и Архангельский соборы и храм Преображения Господня отличались благолепием, усиливаемым настенною живописью, изображающей события из священной истории и лики святых, особенно почитаемых греко-российскою церковью. Это расписывание церквей было совершено в княжение Симеона Ивановича, прозванного Гордым, причем Успенский собор расписывали греческие живописцы, привезенные митрополитом Феогностом, Архангельский собор — «русские придворные живописцы Захария, Иосиф и Николай с товарищами», а церковь Преображения Господня — иностранец Гойтан, переселившийся в Москву из Италии. За исключением этих и других каменных храмов, было порядочно и деревянных, но в 1382 году, во время нашествия Тохтамыша, обратившего Московское великое княжество в кучу дымящихся развалин, все деревянные церкви были сожжены, каменные храмы разграблены, Москва в один час лишилась всего, что было приобретено со дня ее основания, и бедному опустошенному граду пришлось начинать снова «украшаться храмами и монастырями», составлявшими уже и тогда его славу. Во всяком случае, князь Дмитрий Иванович Донской, в княжение которого произошло сожжение Москвы Тохтамышем, употребил все старания к восстановлению своей столицы, и немногие уцелевшие храмы были приведены в свой прежний вид, а затем стали строиться и новые, но в первые годы княжения Василия Дмитриевича, не унаследовавшего от отца его прилежания к Божиим храмам, Москва была скудна церквами по сравнению с недавним прошлым, и только неугасающая ревность митрополита Киприана в делах веры служила к тому, что «домы Господни» продолжали вырастать на стогнах Белокаменной.
Не имея правильного расположения улиц, Москва представляла из себя огромную деревню, раскинувшуюся по берегам Москвы-реки и Яузы. Улицы назывались «концами» и сходились со всех сторон к Кремлю, называвшемуся собственно «городом», тогда как закремлевские части Москвы именовались «посадами», являвшимися как бы предместьями города-кремля. Характер городских построек был однообразен. Обыватели Москвы, как и все вообще русские люди того времени, не питали в душе никаких честолюбивых стремлений щегольнуть красивою внешностью своих жилищ и строились попросту, «как Бог приведет».