Предполагалось, что как только восставшие войска блокируют Сенат, в котором сенаторы готовятся к присяге, в помещение Сената войдет революционная делегация в составе Рылеева и Пущина и предъявит Сенату требование не присягать новому императору Николаю I, объявить царское правительство низложенным и издать революционный Манифест к русскому народу. Добившись этого, декабристы намеревались немедленно опубликовать свой Манифест. Одновременно гвардейский морской экипаж, Измайловский полк и конно-пионерный эскадрон должны были с утра двинуться в Зимний дворец, захватить его и арестовать царскую семью. Планировалось физически уничтожить Николая Павловича. Затем созывался Великий собор – Учредительное собрание. Оно должно было принять окончательное решение о формах ликвидации крепостного права и государственного устройства России, решить вопрос о земле. Командование войсками при захвате Зимнего дворца было поручено декабристу Якубовичу А.И. (капитан Нижегородского драгунского полка). Было решено также захватить и Петропавловскую крепость силами Гвардейского морского экипажа для угрозы Зимнему дворцу с помощью находившейся там артиллерии.
14 декабря 1825 года офицеры – члены тайного общества еще затемно были в казармах и вели агитацию среди солдат. В 6 часов утра Якубович отказался вести матросов и измайловцев на Зимний дворец. Тем самым резко нарушался принятый план действий, и положение осложнялось. Поэтому восставшие офицеры, несмотря на готовность солдат пойти за ними и явное сочувствие собравшегося народа, вели себя пассивно. Тем не менее на Сенатскую площадь Петербурга (в 1923—2008 гг. – площадь Декабристов) стали прибывать восставшие воинские части. Первой пришла на площадь колонна Московского полка со знаменем под руководством штабс-капитан Щепина-Ростовского и братьев Бестужевых, где построилась в каре вокруг памятника Петру I. Вскоре к ней быстро примкнул Гвардейский морской экипаж. Гвардейцы-моряки стояли под георгиевским знаменем, которым экипаж был награжден за героизм в битве при Кульме. Всего силы восставших насчитывали около 3100 солдат и матросов под командованием 30 офицеров.
Но выяснилось, что Сенат уже присягнул и сенаторы разъехались. Оказалось, что восставшие войска собрались перед пустым Сенатом. Николай Павлович, заранее предупрежденный о готовящемся восстании, предложил Сенату собраться для принесения ему присяги в 7 часов утра, до того, как восставшие полки выйдут на Сенатскую площадь. В 7 часов 20 минут 14 декабря сенаторы принесли присягу и разошлись. Таким образом, первая цель восстания не была достигнута. Более того, назначенный руководить восстанием «диктатор» князь С. Трубецкой на площади не появился. Трубецкой изменил восстанию. На площади складывалась обстановка, требовавшая решительных действий, а на них-то и не решался Трубецкой. К концу дня выбрали нового «диктатора» – князя Оболенского, начальника штаба восстания (за час до конца восстания), но время было упущено.