В тот день на совещании высшего командного состава А. Гитлер потребовал «плотно охватить» войска Юго-Западного фронта с задачей их окружения и уничтожения. При этом были уточнены задачи войскам. «17-й армии (8 дивизий) наступать в направлении Полтавы, Харькова. 1-й танковой группе наступать на северо-запад. 2-й танковой группе – на юг к реке Сула. В дальнейшем они совместными усилиями нанесут удар в тыл вражеской группировки, находящейся на выступе фронта между Днепром и Десной». Данное сражение в дневнике Гальдера именуется, как «величайшая битва мировой истории».
7 сентября Ф. Гальдер вылетает в штаб группы армий «Юг» (Умань) для более детального обсуждения планов по охвату советских войск в излучине Днепра и Десны. Это совещание проходит на следующий день, после чего начальник Генерального штаба сухопутных войск Германии возвращается обратно. При этом он отмечает, что на фронте группы армий «Юг» события развиваются согласно планау[104].
С утра 9 сентября противник возобновил наступление против войск правого крыла Юго-Западного фронта. С плацдармов на левом берегу р. Десна перешли в наступление 24-й моторизованный корпус (из района Конотопа в направлении на Прилуки и Ромны), 2-я армия (из района восточнее Чернигова в направлении на Прилуки) и часть сил 6-й армии (из района Остер на юго-восток и на юг).
Наиболее угрожаемое положение создалось в полосе обороны 40-й армии. Последняя к 9 сентября имела в своем составе только две стрелковые, одну танковую дивизии и несколько воздушно-десантных бригад. Несмотря на настойчивые требования Ставки Верховного Главнокомандования об усилении 40-й армии, командующий Юго-Западным фронтом не сумел произвести быструю перегруппировку сил в полосу ее действий. Поэтому 40-я армия, ведя оборонительные действия слабыми силами на фронте протяжением около 100 км, не смогла отразить наступления двух танковых и двух моторизованных дивизий врага. К вечеру 10 сентября 3-я танковая дивизия противника прорвалась в район Ромны.
Для прикрытия разрыва, образовавшегося между Брянским фронтом и 40-й армией Юго-Западного фронта от Новгород-Северского до Конотопа, по приказу Ставки Верховного Главнокомандования были срочно переброшены две кавалерийские дивизии из 21-й армии и 2-й кавалерийский корпус из состава Южного фронта. На это же направление была выделена из резерва Ставки 1-я гвардейская мотострелковая дивизия.
В результате выхода танковых дивизий противника глубоко во фланг 21-й армии и возобновившегося наступления 2-й и левого фланга 6-й немецкой армии войска 5-й и частично 21-й армий были вынуждены в эти дни отходить в район восточнее Киева.