Они неуклонно продвигались вперед, но вскоре поняли, что Дорога гораздо дальше, чем им казалось. Они и накануне не добрались бы туда засветло: помешал бы если не туман, то дневной сон. Темная полоска, которую тогда видели хоббиты, оказалась не деревьями, а кустами, росшими по краю глубокого рва с отвесной стеной на другой стороне. Том сказал, что когда-то здесь проходила граница королевства, но очень-очень давно. Он, видимо, вспомнил что-то очень печальное и стал неразговорчив.
Путники перебрались через ров, проехали через пролом в стене, и Том повернул на север, так как они слишком отклонились к западу. Местность потянулась открытая и ровная, и они прибавили ходу, но солнце уже клонилось к горизонту, когда хоббиты наконец увидели впереди линию высоких деревьев и поняли, что после многих неожиданных приключений вновь выбрались на Дорогу. Путники пришпорили пони и после недолгой скачки остановились наконец в тени деревьев. Они очутились на вершине пологого подъема, а внизу, убегая вдаль, вилась Дорога, затянутая вечерней полумглой. В этом месте она шла с юго-запада на северо-восток и справа от хоббитов круто ныряла в широкую долину. По-видимому, недавно прошел сильный ливень: многочисленные рытвины на дороге были полны воды.
Путники съехали с откоса, поглядывая вверх и вниз. Ничего не было видно. — Ну наконец-то! — сказал Фродо. — Я думаю, мы потеряли не больше двух дней из-за того, что пошли напрямик через Лес. Эта задержка может оказаться даже полезной – наш след наверняка потерялся.
Все посмотрели на него. Тень страха перед Черными Всадниками вдруг вновь накрыла их. С тех пор, как хоббиты углубились в Лес, они только и думали, как бы добраться до Дороги, и лишь теперь, когда та лежала у них под ногами, вспомнили о преследующей их опасности, которая наверняка подстерегала их именно на Дороге. Они с тревогой посмотрели на закатное солнце. Но бурая Дорога была пустынна.
— Как вы думаете, — нерешительно спросил Пиппин, — этой ночью нас будут преследовать?
— Нет, надеюсь, сегодня не будут, — ответил Том Бомбадил, — а может, и завтра не будут. Но не очень полагайтесь на мои предположения: я ничего не знаю наверняка. Дальше к востоку мои знания бесполезны. Том не хозяин Всадникам из Черной Земли, далекой от его владений.
Тем не менее хоббитам очень хотелось, чтобы Том поехал с ними. Они чувствовали, что он лучше чем кто-либо знает, как вести себя с Черными Всадниками. Вскоре им предстояло углубиться в совсем незнакомые земли, о которых в Шире ходили лишь путаные легенды, и в сгущающихся сумерках путники затосковали о доме. На них нахлынули глубокое одиночество и чувство утраты. Хоббиты стояли молча, не желая расставаться, и очень не скоро поняли, что Том прощается с ними и желает им набраться храбрости и ехать без остановок, пока совсем не стемнеет.