Политику отца на южном направлении продолжил Владимир, захвативший византийский центр в Крыму – Корсунь – после того, как Василий II отказался дать согласие на брак князя со своей сестрой в обмен на помощь русской дружины в подавлении восстания Варды Фоки. В 986 г. византийская армия потерпела поражение от болгар, после чего Василий II направил послов (севастийского митрополита Феофилакта, который стал первым послом Византии при киевском дворе и первым главой древнерусской церкви) за помощью в Киев. Во время переговоров было достигнуто соглашение по трем вопросам: принятие Русью христианства, оказание военной помощи Византии в Крыму против Херсонеса, который поддерживал восставших, и брак князя с сестрой императора Анной. Летом 988 г. шеститысячное русское войско было доставлено в Крым и русско-византийские войска одержали первую крупную победу при Хрисополисе. В апреле 989 г. при Абидосе было нанесено решающее поражение войскам узурпатора, когда русские на своих судах сожгли флот противника.
Владимир Святославич получил в наследство запутанный клубок проблем, связанных со Степью: перед ним во всей остроте встали вопросы не просто охраны, но и возведения пограничной линии с кочевниками. Причем он столкнулся с печенегами не в качестве общерусских врагов, а его личных противников: после убийства Владимиром Ярополка один из его сподвижников Варяжко бежал к печенегам, и те не преминули воспользоваться распрями на Руси. Здесь истоки еще одной линии отношений Руси и Степи – наемничество, особенно пышно расцветшее в годы феодальной раздробленности. Владимир сумел достаточно эффективно оградить границы от печенегов: из известий о том, что в 981—984 гг. он ходил на «ляхов», вятичей, ятвягов и радимичей, совершил в 985 г. поход на Волжскую Булгарию, можно сделать вывод, что он был спокоен за южные рубежи. В этом походе Владимир оперся на степняков-торков, в результате чего и победил булгар: мир с ними стал первым договором между язычниками и мусульманами. Политическая активность Руси по отношению к печенегам замирает на несколько лет, вероятно, из-за оживившихся после 988 г. связей с Византией. Но уже в 991 г. Владимир был вынужден предпринимать серьезные меры для обеспечения безопасности рубежей. Положение осложнялось тем, что договор с печенегами часто нарушался при смене хана, а кроме того, условия договора не соблюдались ордами, его не подписавшими. Из-за этой нестабильности Владимир и разработал новую концепцию противостояния Степи: возведение на путях кочевников городов-крепостей вдоль рек. С 991 г. этот план начал выполняться: были построены города по Десне, Устрьи, Трубешеви, Суле и Стугне. При этом новые населенные пункты заселяли не только представители славянских племен киевской округи, но и чудь, вятичи, кривичи и другие народности.