В августе 1925 экстравагантная актриса Пепита Бобадилла прибыла в Хельсинки в поисках сведений о своём муже, Сиднее Рейли, пропавшем за границей. Она рассказала, что её настоящее имя Нелли Вартон, её мать англичанка, она родилась в Гамбурге вне брака, и сделала карьеру в Лондонском театре-варьете. Остаётся неизвестным, знал ли Рейли о этих подробностях. В качестве Пепиты она нашла себе достойную пару. Как и в случае с Рейли, она сошлась с пожилым богатым сценаристом, который вскоре умер. Брак с Рейли был заключён в 1923. Финские чиновники и русские эмигранты ничем не могли помочь и и дама возвратилась в Лондон, где стало известно о смерти Рейли в перестрелке в районе советско-финской границы. Советские газеты официально сообщили, что в районе финской деревни Алакюля 28 сентября 1925 года при переходе границы были убиты два контрабандиста. Настоящая судьба Рейли вырисовывалась не сразу. Окончательно детали стали известны лишь с крахом СССР, — были опубликованы дневники Рейли, которые он вёл в тюрьме.
Вместе с Савинковым он обманом был завлечен на территорию СССР в ходе т. н. операции «Трест».
Операция «Трест» была крупнейшей для спецслужб в начале XX века. Большевики сами основали «контрреволюционную» организацию, куда завлекали белогвардейцев из России и эмиграции.
Начальник британской разведки в Хельсинки Эрнест Бойс (англ. Ernest Boyce) попросил Рейли о ещё одной услуге — выяснить, что из себя представляла эта подозрительная организация на самом деле. На границе Рейли должен был встретить «верного человека» — Тойво Вяхя. Чтобы заполучить от Рейли всё, что он знал, ГПУ инсценировала смерть обоих на границе так, чтобы информация наверняка дошла до британских служб. Так Рейли не мог уже надеяться на дипломатическую помощь как британский подданный. На допросах в Лубянке Рейли придерживался легенды, что он — рожденный в Клонмели в Ирландии британский подданный, и отказывался сообщать что-либо. Несмотря на ежедневные допросы, в тюрьме он вел дневник, в котором анализировал и документировал используемые в ГПУ методы допроса. Очевидно, Рейли полагал, что в случае побега эта информация могла быть ценной для британской секретной службы. Записи делались на папиросной бумаге и прятались в щели между кирпичей. Они были обнаружены лишь после его смерти в результате обыска. По мнению Андрея Кука, Рейли не пытали, за исключением инсценированной для психологического давления казни.
30 октября 1925 года он записал: «Меня посадили в машину. В ней были палач, его молодой помощник и водитель. Короткий путь до гаража. В это время помощник просунул свои руки через мои запястья с наручниками. Шел дождь, знобило, было очень холодно. Палач куда-то ушёл, ожидание казалось бесконечным. Мужчины травят анекдоты. Водитель говорит, что в радиаторе машины какая-то неисправность и ковыряется там. Затем снова поехали немного дальше. ГПУшники, Стирн (В. А. Стырне) с коллегами пришли и говорят, что казнь отложена на 20 часов. Ужасная ночь. Кошмары».