Победители с шумом праздновали победу. Замок не смог вместить всех, поэтому большая часть московского войска, не принимавшая участие в штурме, осталась за стенами. Изрядно повеселевшие псковичи поддразнивали их, те хмурились и отвечали:
— Кабы не наш пушкарь, не видать вам этого замка.
Шуйский, до которого дошли такие разговоры, придрался к Семёну, зачем тот покалечил немецкого фогта, и обделил пушкарей добычей. Те обиделись, затеяли драку, их поддержали находившиеся в замке москвичи. Растущие зависть и неприязнь грозили погубить удачно начатое предприятие. Шуйский оставил обидчивых пушкарей для отправки захваченных пушек в Псков, а сам налегке поспешил к Дерпту — самому богатому городу тамошней округи. За ним устремился Оболенский. Недовольство оставшихся без добычи ратников сделало его более покладистым. Испуганный дерптский епископ разослал гонцов с призывами о помощи. Первым откликнулся удручённый неудачной осадой Гдова фон Виммер. Он повёл свои войска к Дерпту и на подходе к нему неожиданно столкнулся с ратью Оболенского. Противники постояли, изучая друг друга. Результат Виммеру не понравился: он был намного слабее. Неужели снова предстоит отведать горечь поражения? Оставалась надежда лишь на старый приём, иногда помогавший в войне с алчным противником. Он приказал подтянуть обоз и начал отходить в сторону. Москвичи, опасаясь снова остаться ни с чем, ударили по обозу, растеклись кто куда и стали делить добычу. Фон Виммер возблагодарил всевышнего и бросился под укрытие стен Дерптской крепости. Будь он немного мужественнее и решись наступать на занятых грабежом русских, одержал бы над ними победу. Пока же вследствие алчности наступающих гарнизон Дерптской крепости увеличился более чем вдвое. Теперь на быструю и лёгкую победу рассчитывать было нельзя, и оба войска стали готовиться к длительной осаде.
Русская земля полнилась слухами. Они питали недовольных и отчаявшихся. Те, кто знал за собой вину по новгородским делам и сумел вырваться из-под карающей десницы великого князя, кто считал себя обойдённым службою и наградами, тяготился унылой повседневностью, строгой отцовской властью или брюзгливой женой, а то и просто лихоимцы, скрывающиеся от властей и желающие погреть руки у занимающегося огня, — все стекались в Углич.
Город имел добрую славу и строгие порядки. Андрей Большой был здесь не гостем, но рачительным хозяином. Он укрепил кремль и затеял в нём большое строительство, помогал благоустройству монастырей, возвёл несколько церквей и общественных зданий. Им поощрялись ремёсла и тонкие умельцы. Углич гордился производством икон и изразцов, золотых и серебряных изделий, каменными мастерами и зельевщиками, поставлявшими селитру для московской пушечной избы. Здесь не было той грязи и пьяного разгула, которые засосали Волоцкий удел. Власти строго преследовали злочинцев, исключения не делались даже для приходцев из чужих краёв, не привыкших к здешней скромности.