Финкельштейну и Рудовскому в основном задавали вопросы, касавшиеся «беспутной жизни» Пеньковского. Вот один из ярких примеров допроса свидетелей.
«Обвинитель: Свидетель Рудовский, скажите, пожалуйста, были ли у вас вечеринки, на которых Пеньковский пил вино из туфли своей любовницы?
Свидетель Рудовский: Однажды мы с Пеньковским отправились в ресторан «Поплавок» в Парке культуры, отметить день рождения его подруги. Я был один и из женской туфли не пил. Не знаю, хотел ли таким образом Пеньковский доказать подруге свою любовь или это так принято на Западе, но он снял с ее ноги туфель, налил в него вина и выпил».
Все это, конечно, выглядело весьма эксцентрично и очень подозрительно. Обвинение Пеньковского в том, что он пил шампанское из женской туфли, прежде всего свидетельствовало о богатом воображении следователей из КГБ. Однако этот поступок Пеньковского едва ли можно назвать антигосударственной акцией.
Несмотря на попытки суда представить обвиняемого в сугубо черном свете, свидетели порой невольно подтверждали то, что сам Пеньковский писал о себе в «Записках». Они говорили о его характере то, что нам уже известно. По словам Финкельштейна, «Пеньковский всегда был напряжен, возбужден, полон самомнения и всегда спешил. Он всегда высказывал собственное мнение по тому или иному вопросу и резко реагировал, если с ним не соглашались. Он был пунктуален даже в мелочах и очень настойчив в достижении цели. Любил порисоваться, и в этом просматривалась некая наигранность».
А вот еще одна выдержка из показаний того же свидетеля: «Как правило, инициатором наших встреч был сам Пеньковский. Встречались мы с ним где-нибудь в городе. Обычно он звонил мне и называл место встречи — либо в ресторане, либо где-нибудь еще. Как правило, сидя в кафе или ужиная в ресторане, Пеньковский предлагал выпить по бокалу шампанского. Если мы обедали, то он всегда старался сам оплатить счет. Даже если мы заранее договаривались с ним о гамбургском счете, то есть каждый платит за себя, он швырял деньги на стол и полностью оплачивал наш ужин, объясняя это тем, что зарабатывает больше нас и что для него потратить лишнюю десятку или двадцатку ничего не стоит».
Обвинение также лезло из кожи, чтобы представить Пеньковского человеком малокультурным. Тот же Финкельштейн заявил в суде следующее: «Театралом Пеньковский не был. Казалось бы, человек с высшим образованием должен интересоваться театральными постановками, кино, художественными выставками и т. д. Насколько мне известно, Пеньковский даже литературой не увлекался, хотя книги покупал. Мне кажется, что книг он не читал, а если и читал, то только бестселлеры. Сам же я книги люблю и часто их покупаю. Все интересы Пеньковского замыкаются на его работе, о которой мне, честно говоря, мало что известно. Безразличие Пеньковского ко всему, что должно интересовать интеллигентного человека, я объясняю его чрезмерной загруженностью на работе».