Волга, ставшая после покорения Казани (1552) и Астрахани (1556) ключевой российской торговой и дипломатической артерией, привлекала лихих людей, готовых промышлять разбоем. Грабя волжские торговые караваны и посольские миссии, казаки навлекали на себя гнев царя. Чтобы избежать таких конфликтов, Российское государство разделило казаков на «наших» и «беглых». Первых Москва признавала, а от деяний последних тщательно дистанцировалась. Более того, против «беглых казаков», обидевших иноземные посольства, снаряжались военные экспедиции. Вольных казаков старательно выдавливали с Волги, и они начали оседать на Тереке.
Но и здесь они были помехой для Ивана Грозного, всеми способами избегавшего открытого столкновения с османами. За срытием Терского города по требованию султана последовал царский запрет казакам селиться на Тереке. Русский гонец, отправившийся в Стамбул в 1584 году, получил письменную инструкцию, в которой среди прочего было писано: «А ныне людей государевых на Терке нет, а живут на Терке воры беглые казаки без государева ведома. А сее весны государь наш писал в Асторохань к воеводам, чтоб сыскали накрепко тех всех казаков, которые Волгою приходят в Терку, и они б заказ крепкой учинили во всех протоках волжских, чтоб казаки в Терку не проходили. А ныне то яз донесу до государя своего, и государь наш того больши заказ крепкой велит учинить, чтоб на Терке казаки не жили…» Казачью службу Москва охотно принимала, а вот казачью вольницу искореняла всеми возможными способами.
В этих сложных условиях казаки часто меняли свою речную «прописку» и в течение года могли побывать и терскими, и донскими, и волжскими. В 1586 году из Москвы для сопровождения крымского царевича был послан терский казачий атаман Борис Татаринов. Вскоре он присоединился к волжским казакам, а еще спустя непродолжительное время самовольно покинул цареву службу и стал в глазах государства «воровским» атаманом. Борис Татаринов и его товарищи жили на Волге разбойным промыслом несколько лет, но в 1588–1589 годах отряд беглого атамана был разбит ратными людьми царя Федора Ивановича.
В исторической литературе о казачестве Северного Кавказа можно встретить упоминания о гребенских казаках. Прозвище этих казаков объясняется просто: они селились на склонах — гребнях Терского хребта — отсюда и название. Иногда их появление на Тереке датируют ранее времен расселения здесь терских казаков, но, как показали недавние исследования, мнение это ошибочно. Доступные нам исторические документы XVI века не знают разделения казаков на гребенских и терских. В них говорится только о «вольных терских казаках», «казаках с Терка».