Ковильян, за годы странствий приобретший вкус к бродяжничеству, решил завершить дело Пайвы, но истолковал королевский приказ довольно свободно. Он сопроводил раввина в Аден и Ормуз, а затем, переодевшись арабом, в одиночку отправился в священные для мусульман Мекку и Медину — прежде, чем пробираться в Эфиопию. Так Ковильяну, первому из португальцев, довелось познакомиться с человеком, известным как пресвитер Иоанн, христианский правитель Эфиопии. В действительности звали его Искандер (Александр). Он с почестями принял Ковильяна, но отказался отпускать его. 30 лет спустя Ковильяна встретила очередная Португальская экспедиция. Он прожил в Эфиопии до самой смерти.
Диаш и Ковильян, дополняя друг друга, начертали вполне достоверный маршрут в Индию. Индийский план был выполнен, хотя неизвестно, когда король получил доклад Ковильяна и получил ли вообще. Так или иначе, правитель Эфиопии все-таки приехал в Лиссабон — по просьбе папы, которому Жуан отправил послание для пресвитера Иоанна, изъявляя желание наконец обрести в нем друга — «исследовав все побережье Африки и Эфиопии». Видимо, письмо Ковильяна дошло по назначению. Итак, в начале 1490-х годов сложились благоприятные условия для последнего рывка на Восток и объединения мира. Но этого не произошло. Наоборот, наступил восьмилетний перерыв в экспедициях. Жуана занимали другие проблемы: изматывающие военные кампании в Марокко, куда он ввязался по долгу короля-крестоносца, и болезнь почек, которая в конце концов его погубила. Судьба словно изменила королю. В 1491 году его единственный сын и наследник Афонсу упал с лошади и разбился насмерть. В 1492 году Португалию наводнили евреи, изгнанные из соседней Испании. Страна не была готова к нашествию огромного числа беженцев, пусть трудолюбивых и образованных. Их присутствие требовало постоянного внимания. В следующем году короля ждал еще один удар: 3 марта 1493 года в порт Рештелу под Лиссабоном, где обычно швартовались каравеллы, притащилось потрепанное иностранное судно. Это был Колумб на своей «Санта Марии», который якобы побывал в Индии (современные Багамы, Куба, Гаити и Доминиканская Республика).
Неизвестно, как Колумб, этот отъявленный лжец сомнительного происхождения, оказался в Лиссабоне, хотя следовал в Испанию, где его ожидали патроны — испанские монархи. Может быть, в устье Тежу его забросило штормом. Либо он хотел уязвить короля Жуана, ранее отказавшего ему в покровительстве. Колумб утверждал, что в Португалии ему оказали королевский прием. Португальские источники более сдержанны в оценках почестей, оказанных Колумбу при дворе. Там его сочли «надутым фантазером, который на словах бессовестно преувеличивает трофеи своей экспедиции в золоте, серебре и прочих ценностях». Но Колумб также привез пленников-туземцев, внешность которых потрясла короля. Это были не африканцы. Эти люди выглядели именно так, как Жуан представлял себе жителей Индии. Впрочем, нельзя было с уверенностью сказать, в какой земле побывал хвастливый генуэзец и где захватил своих пленников. Советники короля предлагали простое решение: тайно убить Колумба, чтобы о его открытиях никто не узнал. Жуан отверг этот совет из моральных и дипломатических соображений: отношения с Испанией были и без того натянуты. Взамен он направил Фердинанду и Изабелле суровую ноту, чтобы уведомить их, что Колумб вторгся на территорию Португалии.