Удивительный мир органической химии (Артеменко) - страница 42

А можно ли ввести в цикл тройную связь? Оказывается, можно, но в большой цикл, начиная с восьмичленного. Это циклооктин, который был синтезирован в 1938 г.

Находят ли практическое применение эти соединения? Да, находят. Например, циклопропан — газ, обладающий сильным наркотическим действием, используют в качестве анестезирующего средства в хирургии. Циклогексан — прекрасный растворитель. Он применяется в органической химии для получения многих веществ. Циклопентен входит в состав ауксинов (стимуляторов роста растений) и простагландинов (регуляторов функции клетки). Более того, к циклоалканам и циклоалкенам относятся многие природные вещества. Например, многие знают смолу хвойных деревьев, которая вытекает из надрезов, сделанных на дереве. Липкая и прозрачная, она обладает сильным запахом, характерным для хвойного леса. Эту смолу часто называют живицей. Если ее перегнать, то получим два продукта: один жидкий — это скипидар, а другой твердый — это канифоль. Скипидар состоит в основном из пинена — циклического соединения с двойной связью. Благодаря этой связи он легко окисляется кислородом воздуха. Вы знаете, почему в хвойном бору легко дышится? Причина этого — в пинене. При его окислении образуется неустойчивый продукт — пероксид, при распаде которого выделяется атомарный кислород. Соединяясь с молекулой кислорода, он образует озон. Он-то является основным компонентом соснового воздуха, которым хорошо дышится в сосновом бору и который полезен легочным больным.

Скипидар, полученный из живицы, применяют в качестве растворителя. Но, главное, из него получают камфору.

Молекула камфоры (как и пинена) представляет собой два сконденсированных (имеющих два общих атома углерода) цикла. Это кристаллическое вещество обладает специфическим камфорным запахом. Используют ее как пластификатор при получении полимеров. Применяется она и в медицине.

Наш рассказ был бы неполным, если бы мы не сказали о более сложных циклических соединениях. Эти вещества имеют удивительную «архитектуру». Их молекулы могут состоять из нескольких циклов, которые образуют разнообразные сочетания в пространстве.

Расскажем о некоторых из них.

В 1933 г. из нефти был выделен продукт, молекулы которого по строению напоминали фрагмент алмазной решетки. Поэтому его назвали адамантаном (от лат. адамант — алмаз). Его молекула состоит из четырех колец, имеющих кресловидную форму (группы СН_>2 в формуле опущены для простоты изображения):

Содержание адамантана в нефти ничтожно (0,0004%). В 1941 г. удалось получить этот продукт синтетическим путем. Интересен его синтез из димера циклопентадиена, проведенного в США в 1957 г. Вот схема этого синтеза: