Поляки начали бой 24 августа, ударили по позициям князя Трубецкого. После ожесточённого боя прорвались, погнали казаков по Остоженке до Климентовского острожка, который несколько раз переходил из рук в руки. Обе стороны несли огромные потери. И поляки, и ополченцы оказались разъединены, разбросаны среди пожарищ и развалин Замоскворечья, были отрезаны от основных сил. Наконец поляки захватили Климентовский острожек. Гетман приказал обозу двигаться быстрым темпом, не жалеть лошадей. Но обоз растянулся на две версты, всё же четыре сотни возов с тяжёлой поклажей. Казаки обстреляли обоз и конвой из пищалей, напали на острог и конвой обоза. Почти весь полк венгерской пехоты погиб, перестал существовать как боевая единица. Ходкевич попытки отбить острожек более не предпринимал.
Сражение остановилось, обе стороны выдохлись. Поляки уже видят стены Кремля, колокольню Ивана Великого. Видит око, да зуб неймёт. Ходкевич решил отвести войско в лагерь. Оставаться среди пожарищ не рискнул, предположив, что русские могут ночью напасть, причём с любой стороны.
Для воина после дня тяжёлых боёв главное – поесть, подкрепиться, выспаться, ведь завтрашний день может случиться не менее напряжённым. Михаил отдыху ляхов решил помешать. Невыспавшийся, неотдохнувший ратник хуже соображает. Кинул клич среди своего отряда:
– Найдутся охотники до ночной вылазки?
Его воины тоже устали, после ужина отдохнули всего пару часов. Да нашлись два десятка самых безбашенных, удалых. За полночь, когда оба войска в глубокий сон погрузились, охраняемые дозорными, из русского лагеря выехали всадники. Михаил распорядился пищали не брать, в темноте прицелиться невозможно, только лишний вес таскать. Ночь лунная, тихо.
Польский дозор обнаружил себя сам – отблесками на шлемах, а ещё небольшим костром, что противоречило воинским традициям. Дозор должен нести службу скрытно, но ляхи подумать не могли, что русские решатся на вылазку.
Михаил приказал своим парням спешиться. Одного воина при конях оставил. Сам шёл впереди отряда, призвав соблюдать тишину. За деревьями, за кустами, подобрались близко, буквально десять шагов осталось. Поляки вели себя беспечно, переговаривались, один помешивал варево в котелке. Михаил заранее обговорил порядок действий. Встал, осторожно вытащил саблю из ножен, чтобы не зашелестела, подождал пару минут, дабы ратники тоже приготовились. А потом побежал к дозорным, без крика «ура», чтобы выгадать несколько секунд. Поляки отреагировали поздно. Несколько человек вскочили, схватились за сабли, а обнажить не успели, пали под ударами. Пяток оставшихся попытался отбиться, но безуспешно. Всё же отрядик Михаила имел фору в численности, внезапности нападения. Михаил цыкнул на своих: