Колумб вышел в море еще подростком, по его собственным словам, и в 1476 году принял участие в морском сражении у берегов Португалии. Он сражался на стороне португальцев, и когда его корабль загорелся, ему удалось доплыть до берега. Случилось так, что он вышел на сушу неподалеку от того места, где находился центр мореплавания принца Энрике.
Однако он не нуждался в этом совпадении, чтобы начать мечтать об Индиях. Он думал об этом уже несколько лет, и, по его мнению, именно маршрут на запад должен был принести успех. Он проконсультировался с известным итальянским географом того времени, Паоло Тосканелли, который прислал ему карту, представляющую его собственные теории. По Тосканелли, Земля имела в окружности всего чуть больше 28 000 километров, и от Азорских островов до островов у восточного побережья Азии (Тосканелли принял завышенную оценку Марко Поло о протяженности Азии в восточном направлении) могло быть чуть больше 4800 километров открытого океана.
Рассказывают историю (не всеми принятую), что Колумб еще юношей посетил Исландию. Если это так, он мог просто слышать рассказы о путешествиях скандинавов за пять веков до этого, смутные легенды о Винланде на западе. Более правдоподобно то, что он какое-то время жил на Мадейре, около 1479 или 1480 года, и там слышал рассказы о больших кусках дерева и других материалов, дрейфующих на восток через океан, что указывало на существование суши где-то на западе, и возможно, не слишком далеко на западе. И конечно, он жадно читал отчеты о путешествиях португальцев вдоль побережья Африки, и он читал и перечитывал записки о путешествиях Марко Поло.
К 1483 году Колумб уже обращался к Жуану II Португальскому с просьбой о кораблях, людях и деньгах, чтобы совершить путешествие на запад в поисках Индий. Жуан II, отважный и дальновидный человек, поддался соблазну. Но тогда это означало бы вложение больших денег, а путешествие обещало быть рискованным, очень рискованным. Собственные мореплаватели Жуана уверяли его, что это безрассудный план, и Жуан колебался. Однако он не отказывал окончательно, до тех пор, пока в 1488 году в Лиссабон не пришло известие об открытии Бартоломью Диаша. Когда был пройден Мыс Доброй Надежды, Жуан II пришел в восторг, поверил, что Индии уже у него в кармане, и выбросил из головы все мысли о путешествиях на запад.
Но Колумб не отказался от своей мечты. Если Португалия отказалась ему помочь, есть и другие морские державы, которые могут это сделать. Действительно, прямо у границ Португалии лежала новая страна, которая могла загореться желанием перещеголять Португалию.