Антон был мастер рассказывать смешные истории. Слушатели всегда покатывались со смеху. Он решает попробовать писать рассказы, чтобы облегчить тяжелое материальное положение семьи. Написал один и отослал в петербургский журнал «Стрекоза». Потом январским вечером, возвращаясь из университета, купил очередной номер и увидел, что его рассказ напечатали. Гонорар за это причитался в пять копеек за строчку. Чехов стал слать в «Стрекозу» по рассказу чуть не каждую неделю, но далеко не все они там публиковались. Отвергнутые рассказы он пристраивал в московские газеты, хотя там платили еще того меньше, кассы редакций пустовали, и авторы часто должны были дожидаться, пока мальчишки-газетчики принесут с улицы копеечную выручку. Первым, кто как-то помог Чехову войти в литературу, был петербургский издатель Лейкин. Он вел журнал под названием «Осколки» и подрядил Чехова поставлять еженедельно по рассказу в сто строк, положив ему гонорар по восьми копеек за строчку. Журнал был юмористический; когда Чехов присылал что-то мало-мальски серьезное, Лейкин сетовал, что он не оправдывает ожидания публики. Чеховские рассказы пользовались успехом и уже приобрели ему некоторую известность, однако навязанные рамки размеров и жанра начали его тяготить, и тогда Лейкин, человек, по-видимому, добрый и разумный, устроил ему договор с «Петербургской газетой» — туда он теперь должен был каждую неделю писать рассказы более длинные и серьезные за те же восемь копеек строка. С 1880 по 1885 год Чехов написал триста рассказов!
Они писались для заработка. Такая работа в искусстве презрительно именуется халтурой. Но это слово на самом деле надлежит выкинуть из лексикона литераторов и журналистов. Конечно, начинающий автор, открывший в себе страсть к писательству (а откуда она берется — загадка, столь же неразрешимая, как загадка пола), если о чем и мечтает, то о славе, но, уж во всяком случае, не о богатстве, и он прав, потому что первые шаги обычно автору доходов не приносят. Но, становясь профессиональным писателем, то есть таким, кто писательством зарабатывает на жизнь, он не может не заботиться о деньгах, которые получает за свое искусство. Эти его заботы читателя совершенно не касаются.
Чехов писал свои бессчетные рассказы и одновременно учился на медицинском факультете, чтобы получить диплом врача. Писать он мог только по вечерам, после целого дня работы в больнице. Условия для литературных трудов были малоподходящие. От жильцов, правда, избавились, Чеховы переехали в квартиру поменьше, но, как писал Антон Чехов Лейкину, «…в соседней комнате кричит детеныш приехавшего погостить родича, в другой комнате отец читает матери «Запечатленного ангела», кто-то завел музыкальную шкатулку, и я слышу «Елену Прекрасную»… Постель моя занята приехавшим сродственником, который то и дело подходит ко мне и заводит речь о медицине… Ревет детеныш! Даю себе слово никогда не иметь детей… Французы имеют мало детей, вероятно, потому, что они… рассказы пишут». А годом позже в письме к младшему брату Ивану он писал: «Я зарабатываю больше любого из ваших поручиков, а нет ни денег, ни порядочных харчей, ни угла, где я мог бы сесть за работу… В настоящее время денег у меня ни гроша. С замиранием сердца жду первого числа, когда получу из Питера. Получу рублей шестьдесят и тотчас же ухну».