В 1884 году у Чехова открылось кровохарканье. В семье был туберкулез, и Чехов не мог, конечно, не знать этих симптомов, но из страха, что опасения оправдаются, не соглашался показаться специалисту. Чтобы успокоить мать, он заявил, что кровотечение вызвано лопнувшим сосудом в горле и никак не связано с чахоткой. В конце того же года он сдал экзамены и стал дипломированным врачом. Несколько месяцев спустя он наскреб немного денег и отправился в первый раз в Петербург. До сих пор Чехов не придавал особого значения своим рассказам — он писал их для денег и, по его же собственным словам, больше одного дня на сочинение рассказа никогда не тратил. Но, приехав в Петербург, он, к удивлению своему, обнаружил, что он — знаменитость. Казалось бы, рассказы его были так несерьезны, однако тонкие ценители в Петербурге, бывшем тогда центром культурной жизни в России, разглядели в них свежесть, живость и оригинальный подход. Чехову был оказан радушный прием. Он увидел, что к нему относятся как к одному из талантливейших писателей современности. Издатели журналов приглашали его сотрудничать с ними и предлагали цены гораздо выше тех, что он получал до сих пор. Один выдающийся русский писатель дал ему совет оставить легкомысленные рассказы, какие он писал до сих пор, и взяться за сочинение серьезных произведений.
На Чехова все это произвело сильное впечатление, однако становиться профессиональным писателем он не собирался. Он говорил, что медицина — его законная жена, а литература — всего лишь любовница. В Москву он вернулся с намерением зарабатывать на жизнь врачебной деятельностью. Правда, о том, чтобы обзавестись выгодной практикой, он особенно не заботился. У него было много знакомых, они присылали ему пациентов, но эти пациенты редко платили за визиты. Чехов, веселый и обаятельный молодой человек с заразительным звонким смехом, всегда был дорогим гостем в богемном кругу своих приятелей. Он много пил, но, кроме как на свадьбах, именинах и по церковным праздникам, никогда не напивался. Женщины к нему льнули, у него было несколько романов, впрочем несерьезных. Шло время, Чехов неоднократно ездил в Петербург, путешествовал по России. Каждую весну, бросая немногочисленных пациентов, он вывозил все свое семейство за город и жил там до глубокой осени. Как только в окрестностях дома, который они снимали, становилось известно, что Чехов — врач, его начинали осаждать больные и, разумеется, при этом ничего не платили. Для заработка приходилось писать рассказы. Они пользовались все большим успехом и оплачивались все лучше и лучше. Однако жить по средствам у Чехова не получалось. В одном из писем Лейкину он писал: «Вы спрашиваете, куда я деваю деньги. Я не веду разгульной жизни, не наряжаюсь франтом, не имею долгов, я не трачусь даже на содержание любовницы (любовь мне достается gratis), и при всем том у меня из трехсот рублей, полученных от вас и от Суворина перед Пасхой, осталось только сорок, из коих ровно сорок я должен завтра выплатить. Бог его знает, куда уходят мои деньги». Чехов переезжает на новую квартиру, теперь у него есть наконец отдельная комната, но, чтобы заплатить за это все, он принужден вымаливать у Лейкина аванс. В 1886 году у него опять кровохарканье. Он понимает, что надо ехать в Крым, куда в те годы ездили ради теплого климата туберкулезные больные, как в Западной Европе ездили на французскую Ривьеру и в Португалию — и мерли и там и там, как мухи. Но у него нет ни рубля на поездку. В 1889 году умер от туберкулеза его брат Николай, талантливый художник. Для Чехова это — горе и предостережение. К 1892 году его собственное здоровье оказалось в таком плохом состоянии, что провести еще одну зиму в Москве было страшно. На одолженные деньги он покупает небольшое имение в деревне Мелихово в пятидесяти верстах от Москвы и переезжает туда, как обычно, всем семейством — папаша с его невыносимым характером, мамаша, сестра и брат Михаил. В деревню Чехов привез целую телегу лекарств, и его опять начинают осаждать толпы больных. Он лечит всех как может и не берет ни копейки в уплату.