С перерывами, уезжая и возвращаясь, Чехов прожил в Мелихове пять лет, и в целом это были счастливые годы. Он написал там лучшие свои рассказы, за которые ему уже платили по высокой ставке — 40 копеек за строчку, то есть почти шиллинг. Он принимал участие в местных делах, хлопотал о строительстве новой дороги, на свои деньги строил для крестьян школы. У него подолгу жил брат Александр, запойный пьяница, вместе с женой и детьми; приезжали знакомые, гостили, случалось, по нескольку дней; Чехов, правда, жаловался, что они мешают работать, но на самом деле не мог без всего этого жить. Несмотря на постоянное плохое самочувствие, он был всегда бодр, дружелюбен, любил проказы и шутки. Иногда он уезжал «проветриться» в Москву. Во время одной из таких увеселительных поездок, в 1897 году, у него открылось такое сильное горловое кровотечение, что пришлось поместить его в клинику, и несколько дней он висел между жизнью и смертью. До сих пор он отказывался верить, что болен туберкулезом, но теперь врачи сообщили ему, что у него поражены верхушки обоих легких и, если он не хочет умереть в самом ближайшем будущем, надо изменить образ жизни. Чехов вернулся в Мелихово, хотя и понимал, что оставаться там на зиму ему нельзя. Приходилось отказаться от врачебной деятельности. Он уехал в Европу — в Биарриц, потом в Ниццу, а оттуда перебрался в Ялту, в Крым. Доктора рекомендовали поселиться там постоянно, и на аванс, полученный от своего друга и издателя Суворина, Чехов строит себе в Крыму дачу. Он по-прежнему находится в самых стесненных финансовых обстоятельствах.
Невозможность заниматься лечебной практикой была для Чехова большим ударом. Что он был за врач, я не знаю. После окончания курса он проработал в клинике не более трех месяцев, и методы лечения у него были не особенно тонкие. Однако, как человек со здравым смыслом и даром сочувствия, он, предоставляя свободу природе больного, я полагаю, приносил не меньше пользы, чем иные высокообразованные медики. А приобретенный богатый опыт давал свои плоды. Я имею основания думать, что медицинская школа вообще идет писателям на пользу. Приобретается бесценное знание человеческой природы. Медик знает о человеке все самое худшее и самое лучшее. Когда человек болен и испуган, он сбрасывает маску, которую привык носить здоровый. И врач видит людей такими, как они есть на самом деле, — эгоистичными, жестокими, жадными, малодушными; но в то же время — храбрыми, самоотверженными, добрыми и благородными. И, преклоняясь перед их достоинствами, он прощает им недостатки.