Следующие два года Гринвальд занимался всесторонним освещением скандала, связанного с тайной электронной прослушкой со стороны АНБ, в своем блоге. Его позиция по этому вопросу была простой и ясной: президент США нарушил закон и должен понести за это наказание. В обстановке ура-патриотизма и шовинизма, характерной для Америки двухтысячных годов, позиция Гринвальда многими воспринималась по меньшей мере как спорная. Тем не менее у нее нашлось и много сторонников.
В августе 2012 года Гринвальд стал внештатным сотрудником английской газеты «Гардиан». Как журналист, Гринвальд был настроен очень воинственно, беспощаден к людским недостаткам и злобно насмешлив. Он язвительно критиковал президентскую администрацию Обамы. Права американских граждан, беспилотники, военные операции США за рубежом, конфронтация с мусульманскими странами – все это становилось предметом для его газетных статей. В результате перед постоянными читателями Гринвальда разворачивалась целая летопись преступлений американского правительства по всему миру. Откровенные взгляды Гринвальда на недопустимость вмешательства государства в частную жизнь граждан сделали его самым заметным критиком тайной электронной слежки АНБ.
Гринвальд отличался не только радикализмом в политике, но и эксцентричностью в личной жизни. Он жил в Рио-де-Жанейро вместе с любовником Давидом Мирандой и десятью бродячими собаками, которых приютил. Там Гринвальд часто снимался для американского телевидения, выступая в роли независимого эксперта. Телевизионные съемки происходили в студии недалеко от ипподрома. В ней были только камера, стул и письменный стол. Гринвальд облачался в безупречно чистую и отглаженную рубашку, шикарный пиджак и галстук в тон рубашке и пиджаку. А поскольку телевизионная аудитория не могла лицезреть его ниже пояса, то он оставался в шортах и пляжных шлепках на босу ногу, в которых приезжал на съемки.
История с тайной электронной слежкой АНБ, которой Гринвальд уделял такое большое внимание, оказалась удивительно созвучна некоторым эпизодам истории США. Неприятие вмешательства государства в частную жизнь граждан было одним из главных побудительных мотивов создания американского государства. Колонисты в Северной Америке были категорически против законов, позволявших английским чиновникам обыскивать любой американский дом по своему выбору. Колонисты признавали обоснованными только ордера, выданные на обыск отдельных личностей при обязательном наличии резонных причин полагать, что эти личности совершили правонарушение. Но проведение повальных обысков повсеместно считалось колонистами незаконным. Это мнение нашло выражение в конституции США: «Право народа на охрану личности, жилища, бумаг и имущества от необоснованных обысков и арестов не должно нарушаться. Ни один ордер не должен выдаваться иначе, как при наличии достаточного основания, подтвержденного присягой или торжественным заявлением; при этом ордер должен содержать подробное описание места, подлежащего обыску, лиц или предметов, подлежащих аресту».