Гринвальд давно планировал освоить работу с шифровальными программами. Однако он не очень хорошо разбирался в компьютерной технике, и эти программы представлялись ему излишне сложными в использовании. В итоге Гринвальд их так и не осилил. И даже письмо Цинцинната не смогло повлиять на Гринвальда.
Гринвальд был известен тем, что писал на темы, которые игнорировали другие блогеры и журналисты. С ним часто связывались люди, обещавшие сенсационные разоблачения, которые на поверку ничего особенного собой не представляли. Кроме того, в запасе у Гринвальда всегда было великое множество интересных историй и он был просто не в состоянии уделить внимание всем, кто к нему обращался. Тем более что ничего такого, что заставило бы Гринвальда бросить все и заняться новой историей, Цинциннат не сообщил. Фраза про людей, с которыми Гринвальд непременно захотел бы вступить в переписку, была слишком туманной, чтобы его заинтересовать. Поэтому Гринвальд не ответил на письмо Цинцинната.
Пару дней спустя Цинциннат прислал Гринвальду второе электронное письмо с просьбой подтвердить получение первого. Гринвальд ответил, что прочитал его, но не имел в своем распоряжении шифровальной программы и нужно было поискать кого-нибудь, кто помог бы ему разобраться в этом вопросе. Цинциннат ответил в тот же день. Он прислал пошаговую инструкцию, описывавшую установку программы для шифрования электронной почты. Цинциннат попросил Гринвальда сообщить, если ему не удастся найти специалиста, который научит его, как установить шифровальную программу и как ею пользоваться. Цинциннат выразил готовность подсказать, к кому можно было обратиться по этому поводу. Второе письмо Цинцинната заканчивалось словами: «Криптографически Ваш, Цинциннат».
Прошло семь недель, но Гринвальду так и не удалось выкроить время, чтобы установить и настроить шифровальную программу. 28 января 2013 года Гринвальд написал Цинциннату, что собирался обратиться за помощью к эксперту в области криптографии и надеялся приступить к шифрованию своей электронной переписки уже на следующей неделе.
«Отличная новость, – ответил на следующий день Цинциннат. – Если в будущем понадобится дополнительная помощь или возникнут какие-то вопросы, всегда к Вашим услугам». Однако Гринвальд снова не предпринял никаких действий, будучи полностью поглощен своими повседневными делами.
Ситуация стала тупиковой. Чтобы выкроить время и установить шифровальную программу, Гринвальду требовалось подтверждение серьезности намерений Цинцинната. А тот не мог их предоставить, пока Гринвальд не обзавелся программными средствами шифрования.