Об этой встрече, состоявшейся в 1896 году, Иван Рукавишников оставил воспоминания. Отозвавшись критически о стихах, Горький одобрил прозу - повесть «Семя, поклеванное птицами». Беседа была непринужденной. «Интересно, - пишет Иван Сергеевич, - что Алексей Максимович не коснулся в беседе домашней моей обстановки. То есть не говорил об этом словами. Но эта тема чувствовалась в воздухе. Оба мы на это осторожненько намекали. Я был белым вороном, вернее вороненком. Таким же белым вороном, только из другой стаи, был Горький. Общество не ожидало писателей из той среды, куда забросила меня судьба, и из той среды, куда забросила Горького, и много еще лет потом доводилось мне слышать за спиной: - Это тот, отец которого... Это тот, дед которого... Это тот, дом которого...».
Горький какое-то время протежировал Ивану, о чем свидетельствует письмо Алексея Максимовича к редактору «Журнала для всех» В. С. Миролюбову в апреле 1898 года, где он рекомендует Рукавишникова: «Первый рассказ его - очень задушевная штука! Пошлю Вам. Денег автору не требуется, ибо у него папашка - миллионщик».
К концу 90-х годов Иван Рукавишников уезжает в Петербург, где учится в Археологическом институте и занимается литературной деятельностью. Среди его знакомых Короленко, Бальмонт, Сологуб, Цветаева. Его книги не ускользают от внимательного критического взгляда Валерия Брюсова. Александр Блок в частных письмах предлагает Рукавишникова для участия в поэтических вечерах. С первого года существования Союза писателей Иван Сергеевич был туда избран. Он неоднократно бывал за границей: как в Европе, так и на Востоке. Много писал, много издавался. Всего у него вышло более двадцати книг, правда некоторые из них были не более 20 страниц и большинство мизерными тиражами, как, впрочем, у многих поэтов тех лет.
Октябрь 1917 года застал Ивана Сергеевича в Нижнем Новгороде. Весной 1918 года он вместе с братом Митрофаном активно занимается созданием городского музея в их прежнем доме на Откосе, который по постановлению исполкома Нижегородского совета был передан под музей. Он вместе с братом входит в художественную комиссию по его организации, затем в созданный при губернском ГУБОНО подотдел искусств.
Тогда же братьями Рукавишниковыми была выдвинута идея создания в Нижнем Новгороде Дворца искусств, но она была признана несвоевременной. Иван Сергеевич все-таки организовал и возглавил Дворец искусств, но... в Москве, и заведовал им до его закрытия в 1921 году. С 1921 по 1924 год он преподавал стиховедение в ВЛХИ им. Брюсова, а позднее на Высших гослиткурсах. В 1930 году он скончался.