Таким образом, с мая 1905 года, с момента побега, для Котовского началось время уголовного подполья. Он прекрасно сознавал, что за дезертирство его могут отправить на каторгу. В своей «Исповеди», датированной 1916 годом, Григорий писал, что именно летом 1905 года совершил первый грабеж «под влиянием революционных идей».
Свою бандитскую карьеру Котовский начал с мелких налетов на дома, лавки, помещичьи усадьбы. Однако в автобиографии он описывал это иначе: «…Я с первого момента моей сознательной жизни, не имея тогда еще никакого понятия о большевиках, меньшевиках и вообще революционерах, был стихийным коммунистом…»
«Стихийный коммунист» Котовский в августе 1905 года вошел в группу налетчиков эсера Дорончана, а уже с октября действовал самостоятельно, став атаманом небольшого отряда, состоявшего примерно из десяти человек. Налетчики Котовского, судя по всему, называли себя анархистами-коммунистами-террористами — примерно с той поры Котовский стал относить себя к анархистам-коммунистам или анархистам-индивидуалистам.
Отряд Котовского укрывался в Бардарском лесу, неподалеку от родных для Григория Ганчешт. Образцом для подражания Котовский избрал уже знакомого нам неукротимого разбойника Василия Чумака. В начале 1906 года банда Котовского состояла уже из двух десятков хорошо вооруженных бандитов, многие ездили верхом. Теперь банда переместилась на околицы Кишинева — в Иванчевский лес. Для Бессарабии это бандитское формирование было достаточно крупным.
Только в декабре 1905 года котовцы провели двенадцать рейдов, нападая на царских чиновников, купцов и помещиков (в частности, ограблению подверглась кишиневская квартира Семиградова). Особенно жарким стал январь следующего года. Вначале котовцы попытались напасть на купца Гершковича в Ганчештах, но им не повезло, потому что сын купца сумел выбежать из дома и поднять тревогу. Сбежались соседи, потом подоспела полиция. Лихорадочно отстреливаясь, котовцы едва унесли ноги. Под Рождество банда совершила уже одиннадцать вооруженных ограблений, а с начала года по 16 февраля было совершено почти три десятка грабежей. Иногда в один день они грабили три квартиры или четыре экипажа подряд. Известно, что Котовский напал и на имение своего благодетеля Манук-Бея, после его смерти перешедшее к помещику Назарову.
Историки советских времен с удовольствием описывали революционные подвиги Григория Ивановича: нападение на полицейский конвой и освобождение двадцати крестьян, арестованных за участие в беспорядках; нападение на исправника, который вез три десятка винтовок; бой с тридцатью стражниками в Оргиевском лесу, случившийся 6 января. Да, все это происходило на самом деле, но бандитская природа котовцев и их Атамана Адского, или Атамана Ада, как величал себя Котовский, от этого не меняется. В начале 1906 года за его поимку полиция обещала выдать премию в две тысячи рублей.