В то время как Оскар Уайлд проходил через свои круги ада, Моэм продолжал изучать медицину и мечтать о карьере писателя. Эти два занятия неизбежно дополняли друг друга. Занимаясь медициной, Моэм преследовал две цели: иметь возможность жить в Лондоне и овладеть профессией, гарантирующей стабильный доход на тот случай, если из него не выйдет профессионального писателя. Первые два года учебы тяготили его, и он прилагал усилия лишь для того, чтобы сдавать зачеты. Однако выполнение обязанностей помощника врача вскоре пробудило в нем интерес к работе. Однажды, когда болезнь лишила его возможности посещать палаты больных, он затосковал по ней. Позднее он вспоминал, что, возвращаясь из трущоб Ламбета после принятия родов, когда его черный саквояж врача служил ему защитой от царившего в этом районе насилия, он ощущал одновременно усталость и чувство удовлетворения.
В книге «Подводя итоги» Моэм пишет, что не знает лучшего способа приобретения жизненного опыта, чем работа врача, и утверждает, что он писал бы лучше, доведись ему заняться врачебной практикой года три-четыре. Польза от занятия медициной, говорил он, состоит в том, что она позволяет увидеть людей в их естественном виде, лишенных маски, которую они обычно надевают, чтобы скрыть свои чувства или в целях самозащиты. Кроме того, медицина позволила ему приобрести элементарные знания о науке и методах лечения, дисциплинированность и навыки работы, которых обычно недостает художнику.
Однако, как бы ни были важны приобретенные им в больнице св. Фомы знания, еще более важное значение имело влияние, которое они оказали на его характер и взгляды. В застенчивом человеке медицина пробуждает необходимое врачу любопытство («А теперь расскажите мне о себе») и определенное чувство уверенности («Я приказываю вам как доктор»). Кроме того, врач не должен ощущать эмоционального напряжения при виде страданий пациента, чтобы объективно, без излишних волнений поставить диагноз. Врач становится как бы «исцеляющим исследователем», платящим ту же цену, что и давший обет безбрачия католический священник. В Моэме объективный взгляд на человечество стал одной из главных его черт в жизни и писательском труде. Используя этот «диагностический» подход, Моэм часто невольно устанавливал непреодолимую преграду между собой и другими людьми, отчего те нередко испытывали неловкость. Знавшему Моэма Луису Моргану писатель казался «целеустремленным охотником за типажами. При встрече с ним сразу же создавалось впечатление, что он занимается „коллекционированием“, занесением повстречавшихся ему людей в ту или иную категорию человеческих существ». Хейзл Лайвери также признавалась, что, хотя она и обожала Моэма, он всегда внушал ей страх. «Возможно, это происходило оттого, — считала она, — что он был врачом. Всякий раз, когда мне доводилось бывать в его компании, у меня возникало такое ощущение, будто он прикалывал меня, как букашку, булавкой к операционному столу, чтобы рассечь и посмотреть, что у меня внутри». У Патрика Бека, сына одного из самых близких друзей Моэма, сложилось несколько иное впечатление о писателе: тот казался ему «игуаной, греющейся в лучах солнца на камне и наблюдающей своим уставшим, но цепким взором за пролетавшей рядом мошкой, ожидая, когда та легкомысленно приблизится на расстояние ее разящего языка».