Подготовка Моэма к профессиональному литературному труду включала посещение один раз в неделю какого-нибудь лондонского театра с целью ознакомления с современными пьесами и с реакцией публики. Ему посчастливилось увидеть игру таких выдающихся актеров того времени, как Генри Ирвинг, Элен Терри, Патрик Кэмпбелл, Джофри Александр, исполнявших роли в знаменитых постановках «Как важно быть серьезным» и «Вторая миссис Танкерей». Иногда ему доводилось быть свидетелем разыгрывавшихся в театре жизненных драм: 5 января 1895 года во время посещения премьеры пьесы Генри Джеймса «Гай Домвиль» публика бурно выразила свое неодобрение пьесы и ее автор был вынужден покинуть театр под улюлюканье зрителей. Поэтому премьеры своих спектаклей он всегда посещал с чувством тревожного ожидания.
Однако молодой Моэм проводил свое свободное время не только посещая серьезные драмы в театрах Уэст-Энда. «Одно из самых больших удовольствий я получал от посещения вечером в субботу „Тиволи“, — вспоминал он в преклонном возрасте. — Варьете, которое в то время переживало расцвет, к сожалению, теперь кажется старомодным. Мэри Ллойд, Бесси Белвуд, Веста Тилли, Альберт Шевалье, Дан Лето находились тогда в зените славы. Каждый из них мог держать внимание публики минут двадцать подряд».
Примерно в 1894 году Моэм создает несколько одноактных пьес и посылает их в различные театры. Поскольку никто из режиссеров не обратил на них внимания, он переключается на рассказы, два из которых — «Дейзи» и «Дурной пример» — обнаруживают некоторые способности автора. Сюжет «Дурного примера» аналогичен тому, который Моэм использует сорок лет спустя в «Шеппи»: бескорыстное поведение добродетельного человека побуждает его родственников смотреть на него как на ненормального. Всеми уважаемый клерк одного из государственных предприятий Джеймс Клинтон, ставший свидетелем смерти трех раздавленных нищетой жертв, начинает усиленно читать Библию. Он открывает свой дом для нуждающихся, планирует продать все принадлежащие ему ценные бумаги, чтобы помочь беднякам, теряет работу и в конце концов по настоянию жены попадает в дом для умалишенных. Убедительность рассказу придает достоверность деталей в описании бедняков, явившаяся, очевидно, результатом знакомства автора с условиями жизни в трущобах Ламбета. С другой стороны, звучащая в нем ирония в отношении викторианских правил, светских условностей и среднего класса выглядит неуклюжей, а язык отдельных пассажей порой тяжеловесен.
«Дейзи» — более удачный рассказ и представляет интерес, поскольку при его создании Моэм в какой-то степени использует автобиографические данные. В нем повествуется о молодой девушке Дейзи Гриффитс из Блэкстебла, которая убегает из дома с женатым офицером. Ее отец испытывает отчаяние, тогда как брат и мать втайне рады ее побегу, потому что всегда испытывали зависть к ее способностям и успехам в танцах и пении. После того, как любовник оставляет Дейзи, она в отчаянии пишет письмо отцу, который отказывает ей в помощи, и она превращается в лондонскую проститутку. Однако молодой девушке удается устроить свою жизнь: она становится звездой театра и выходит замуж за аристократа. После нескольких отказов родителей принять ее у них дома она все же встречается с отцом, который так и не может простить ей ее поступка. Несмотря на нежелание родителей, она посылает 15 фунтов в неделю проживающей в стесненных обстоятельствах семье. Рассказ заканчивается тем, что Дейзи отправляется гулять по улицам Блэкстебла, чтобы окунуться в свое прошлое.