Чепмен начал просто проживать день за днем и сорить деньгами. Чтобы оплачивать счета, он нанялся охранником, стал сильно выпивать. Он сам себя изолировал, целыми днями сидел дома, поскольку почти все в мире было стимулом для его гнева. Он не понимал, что одиночество только усиливало его сверхчувствительность к пренебрежению и отвержению. Он бросил работу и начал прятаться. Именно в этот период открылась его навязчивая фиксация на Джоне Ленноне.
«Я сделал ошибку, убежав от проблем и изолировав себя. Мои проблемы стали огромными очень, очень реальными – и очень, очень разрушительными. Когда вы отделяете себя от мира, вы должны изобрести собственный мир. И я это сделал. Я изобрел свой собственный мир. Я так замкнулся в себе, что у меня больше не было причины жить на свете. Я становился все более скрытным, погруженным в себя, параноиком – все более и более чувствительным и ранимым. Я стал ненавидеть людей, презирать людей – тех, кого знал раньше, не чужих. Я больше не мог ни с кем разговаривать, потому что мимолетный взгляд мог привести меня в бешенство, – рассказывал Чепмен Джеку Джонсу. – Я просто не знал, как справиться с любым отказом или неприятием».
Чепмен решил направить всю энергию своего разрушительного торнадо против Джона Леннона, и направить так, чтобы выглядеть при этом важным и значительным, героем. Все в его окружении подливало масла в огонь его ненависти к лицемерию и фальши, к бессилию, которого он страшился. Это кажущееся зло сконцентрировалось на выбранной фигуре.
Восьмого декабря 1980 года Чепмен решил – пора. Убей фальшивку. Убей лицемерие. Когда подъехал белый лимузин, он точно знал, кто там сидит. В душе Чепмена боролись Ребенок и Взрослый. Как он сам вспоминал позднее: Ребенок умолял, он хотел убивать. Взрослый говорил ему – нет. Ребенок настаивал. В панике Взрослый исчез. Чепмен достал пистолет и сжал его.
В тот же день раньше у Чепмена уже был шанс совершить свой террористический акт, но – не получилось. Джон и Йоко вышли из «Дакоты», Чепмен подошел к Леннону и без слов протянул ему альбом. Член знаменитой четверки, автор и исполнитель собственных песен, стоя у машины, попросил ручку, любезно подписал альбом, поставил число и с улыбкой протянул обратно Чепмену. Тот был ослеплен: он не мог поверить и был буквально обезоружен такой доброжелательностью. Все еще улыбаясь, Леннон сел в лимузин и уехал. Остолбенев, Чепмен забыл о том, что собирался сделать. Но спустя несколько часов Леннон вернулся, и в этот момент Чепмен уже был готов к убийству. Йоко первая вошла в проход, который вел во внутренний двор «Дакоты», Леннон последовал за ней. Чепмен достал револьвер и пять раз выстрелил ему в спину.