Перед отправкой родители Чески купили ему костюм и машину Honda Civic, которая должна была ожидать его в аэропорту прибытия. (Деб Чески договаривалась о доставке машины, пока ее сын примерял костюм в универмаге Macy's. Она объяснила автодилеру, что покупает машину сыну, который переезжает в Голливуд. «Он спросил: «Он что, собирается в кино сниматься?» А я ему: «Нет, но все равно ничего хорошего — он собирается дизайнером работать».)
Приехав в Лос-Анджелес, Чески поселился у друзей по Школе дизайна и начал работать в дизайнерской фирме 3DID. Первые несколько месяцев работа ему нравилась — он занимался дизайном для крупных компаний вроде ESPN или Mattell. Но вскоре ему стало понятно, что это была не совсем та работа, на которую он рассчитывал. Он мечтал стать новым Джони Айвом или Ивом Беаром — дизайнерами, переосмыслившими продукцию компаний Apple и Jawbone. Но повседневная работа оказалась скучной, редко выходящей за рамки рутинного исполнения. «Это не было какой-то ерундой, просто совершенно не соответствовало тому, что сулил колледж», — говорит он. Знаменитая школа сделала Чески идеалистом, готовым менять окружающий мир. Его учили, что почти любую проблему можно решить с помощью творческого подхода: если ты что-то придумал, значит, это можно спроектировать, а раз так, то можно спроектировать и целый мир, в котором ты хочешь жить. Дизайнер может изменить мир. «А в Лос-Анджелесе мне пришлось посмотреть правде в глаза. Вот тебе реальный мир. И он совсем не такой, как ты думал», — говорил он позднее.
Чески был не в восторге и от Лос-Анджелеса. «Дорога на работу занимала полтора часа в один конец, и все это время я находился один в машине», — вспоминает Чески. Он чувствовал разочарованность, ему казалось, что он сделал неправильный выбор. «Я ощущал, что моя жизнь проходит мимо, а я все еду в машине; дорога вперед исчезает на горизонте, а в зеркале заднего вида всегда один и тот же пейзаж, — сказал он в 2013 году, беседуя с журналисткой Сарой Лэйси. — Это было что-то вроде — и так вот теперь всю жизнь? А в колледже они говорили совсем про другое».
Тем временем Геббиа успел закончить Школу дизайна и переехать в Сан-Франциско. Здесь он устроился работать художником-оформителем в издательстве Chronicle Books и поселился в четырехкомнатной квартире на Рауш-стрит в районе Саут-оф-Маркет. Кроме того, Геббиа пробовал себя в предпринимательстве, пытаясь наладить выпуск подушек, которые он придумал во время учебы в колледже, для удобства сидения студентов во время длиннющих критических разборов их работ. Изделие было выполнено в виде задней части тела и получило вызывающее название CritBuns.