Первая ее поездка туда была связана с опасностью, которая грозила ее десятилетнему сыну в Киеве. После путешествия княгини в составе посольства в Царьград в 945 году, когда между нею и императором Константином Багрянородным был подтвержден договор о взаимопомощи, заключенный еще ее покойным мужем князем Игорем два года назад, каганбек Хазарский Иосиф потребовал от княгини к себе Святослава в качестве заложника, заверяя, что мальчику при его дворе ничто не будет угрожать, он усвоит все науки, какие усваивают дети самого каганбека, и станет достойным правителем Киевской Руси. Ольге было ясно, что за науки преподадут ее сыну в Итиле и кем он станет, пройдя этот курс, — иудеем, для которого Русь перестанет быть родиной, а превратится в хазарскую провинцию, управляемую послушным Итилю князем. Она долгое время отделывалась от настойчивых требований отправить сына в Итиль со стороны наместника царя Иосифа в Киеве то болезнью сына, то собственным недомоганием, то плохой погодой, то опасностями дальнего пути через беспокойные степи. Но наместник, так прочно обосновавшийся в столице Южной Руси со своим войском, сборщиками дани, купцами и ремесленниками, что даже купеческие суда, идущие по Днепру из греков в варяги и обратно, облагал пошлиной, не делясь ею с правительницей Руси, был неумолим, и даже перешел от уговоров к угрозам. И когда в княжеских хоромах как-то обнаружили игрушку со встроенным в нее маленьким капканом, острые зубья которого были отравлены ядом, медлить дольше стало опасно, и Ольга решила убрать сына подальше от хищных лап наместника — это-то и позвало ее в столь дальнюю и трудную дорогу. К тому же северные народы с каждым годом все отдалялись и отдалялись от своих законных правителей, и это требовало от Ольги решительных действий для подтверждения своей власти над Северной Русью и наведения порядка в сборе дани.
Вторая поездка Ольги в Невогород состоялась в 957-м году от рождества Христова и была связана с женитьбой Святослава, достигшего к той поре совершеннолетия. Конечно, с женитьбой можно было бы и не спешить, но жизнь молодого князя всегда полна опасности: от вражеского меча или стрелы никто не заговорен, а князь всегда стоит впереди своего войска, и все стрелы, все копья и мечи направлены на него. Нужен был наследник, потому что, не дай бог, случись что с князем, Русь может расколоться вновь, и этим воспользуются не только хазары, но и соседи помельче, которые всегда готовы кинуться на ослабевшую страну, как шакалы на смертельно раненного зубра.