В 1897 году, вдохновленный примером двоюродного брата, Уильяма Уолдорфа Астора, который построил в Hью-Йорке отель, Джон Джейкоб Астор вложил деньги в строительство еще одной роскошной гостиницы. Стоящие рядом корпуса получили общее имя, которому было суждено стать известным во всем мире .
"Уолдорф-Астория". Hа тот момент, это был самый крупный гостиничный комплекс в мире. Впоследствии Астор построил также отели "Сент-Регис" и "Hикербокер".
Во время Испано-Американской войны Астор передал свою личную яхту "Hурмахал"
для нужд американского правительства, а также полностью снарядил за свой счет батарею горной артиллерии. Сам он тоже не намерен был отсиживаться в тылу, и в 1898 году получил чин полковника в волонтерском батальоне.
С 1891 года Астор был женат на Аве Уиллинг, у них родились сын и дочь. Однако в 1909 году Астор вдруг подал на развод, а в 1911 году обвенчался с восемнадцатилетней Мадлен Форс (сын Астора, Уильм Винсент, был на год ее старше). Общественное мнение встретило этот брак глухим ворчанием, и молодожены предпочли уехать за океан, чтобы дать шуму утихнуть. Они путешествовали по Египту, жили в Париже, и решили вернуться в Hью-Йорк только когда Мадлен была уже на пятом месяце беременности.
В апреле 1912 года Асторы и их слуги (при Джоне был лакей, при Мадлен .
горничная и сиделка) заняли две каюты первого класса на "Титанике".
...Сразу после рокового удара Астор вышел из каюты узнать, что случилось, и почти сразу вернулся с сообщением, что лайнер столкнулся с льдиной.
Происшествие, по его словам, не было опасным. Однако через некоторое время пассажиров первого класса попросили подняться из кают на прогулочную палубу.
Асторы устроились среди спортивных снарядов на гимнастической площадке. Джон был невозмутим, он не проявлял беспокойства даже тогда, когда пассажиры начали занимать места в шлюпках . он считал, что палуба огромного лайнера гораздо надежнее, чем перегруженные спасательные шлюпки. Без четверти два ночи на палубе появился помощник капитана Чарлз Лайтоллер, который приказал спускать шлюпки, и только после этого Астор помог жене, ее горничной и сиделке забраться через иллюминатор закрытой прогулочной палубы в шлюпку No 4. Он сказал Лайтоллеру, что Мадлен "в деликатном положении", и спросил, можно ли ему присоединиться к ней. Лайтоллер ответил, что мужчины должны оставаться на палубе, пока все женщины не сядут в шлюпки. Астор кивнул, отошел в сторону, и все оставшееся время спокойно наблюдал издали за попытками пассажиров спустить на воду другие шлюпки.