А уже 15 ноября 25-летний Черчилль отправился в разведывательный рейд на бронепоезде, которым командовал капитан Холдейн. На железнодорожной линии между Питермарицбургом и Коленсо бронепоезд, состоявший из трех платформ, двух бронированных вагонов и локомотива, был обстрелян артиллерией буров. При попытке уйти из-под огня на большой скорости задним ходом состав врезался в валуны, которыми противник перегородил путь, чтобы отрезать британцам путь к отступлению. Ремонтная платформа и два броневагона сошли с рельсов, перегородив путь и мешая спастись локомотиву и тому, что осталось неповрежденным. Единственное орудие ставшего неподвижным бронепоезда было выведено из строя прямым попаданием. Черчилль вызвался командовать расчисткой пути, а капитан Холдейн пытался наладить оборону и прикрыть работающих. По свидетельству очевидцев, Черчилль бесстрашно действовал под огнем, но когда путь был расчищен, выяснилось, что сцепка оставшейся на рельсах платформы перебита снарядом, и единственное, что оставалось Холдейну – погрузив на паровоз тяжелораненых, отправить их в тыл.
Неизвестный автор. Уинстон Черчилль во время службы в Южно-Африканской легкой кавалерии. 1899
Около примерно полсотни англичан остались перед лицом многократно превосходящих сил противника. Для бурских стрелков потерпевший крушение поезд с расстояния в 1300 ярдов (1183 метра) представлял очень удобную мишень. Как писал потом сам Черчилль, буры наступали «с отвагой, равной гуманности», и Холдейн с его людьми, оказавшиеся в смертельной ловушке, были взяты в плен. Черчилль пытался бежать, но был задержан кавалеристами буров и помещен в лагерь для военнопленных, устроенный в Государственной образцовой школе, расположенной в самом центре Претории.
В первый же день заключения Черчилль начал составлять план побега. Для начала нужно было потерять свою шляпу, которая слишком очевидно выдавала в нем британского офицера. Бюргер, которому он дал денег для покупки новой, с простодушием принес ему бурское сомбреро.
До того, как представился шанс бежать, прошел месяц, и возможность, которая тогда появилась, была скорее возможностью не бежать, а получить пулю.
Возле Государственной образцовой школы находились спортплощадки, окруженные высокой стеной, и ночью они освещались яркими электрическими фонарями. После долгих ночей наблюдения Черчилль обнаружил, что, пока часовые обходили территорию, один кусок стены оставался в темноте. На другой стороне стены стоял частный дом посреди сада, заросшего кустарником. За домом была улица.