Перелезть стену было несложно. Настоящая опасность заключалась в том, что не было достаточно времени убежать от часовых дальше, чем на пятнадцать ярдов, и существовала великолепная возможность быть застреленным одним из них. Черчилль поведал о своих намерениях другому офицеру, и вместе они решили, что однажды ночью, когда часовые повернутся спиной к темному пятну на стене, они перелезут через стену и спрячутся среди кустов в саду. А что они будут делать после того, как достигнут сада, если они достигнут его живыми? Этого они не знали. Как они пройдут по улице и выберутся из города? Как они пройдут неузнанными под множеством фонарей и витрин? Как уклонятся от встречи с патрулями? Как найдут дорогу к португальской территории и к побережью? Все это они оставили на волю случая.
Они хотели совершить попытку побега 11 декабря, но в ту ночь часовые не отходили от единственной части стены, которая была в тени. Следующей ночью товарищ Черчилля почему-то задержался, и тот решил пойти на эту авантюру в одиночку.
Черчилль выждал, когда часовой повернется к своему товарищу и начнет с ним разговаривать. И тогда он выскочил из своего убежища, подбежал к стене и подтянулся. Верх стены был плоским. Затем он спустился в соседний сад и спрятался в кустах.
Итак, Черчилль бежал из плена 12 декабря 1899 года. Два других участника побега – капитан Холдейн и сержант-майор Бруки – не успели перебраться через ограждение незаметно от часовых, и Черчилль некоторое время ждал их в кустах на противоположной стороне стены.
Впоследствии его обвиняли в том, что он бросил товарищей, но никаких доказательств этому нет, а в 1912 году он подал в суд на журнал Blackwood’s Magazine по обвинению в клевете, и издание было вынуждено напечатать опровержение и принести извинения до суда.
Первые сто футов (30 метров) Черчилль шагал, ожидая резкого оклика и выстрела. Преследуемый страхом, он ускорил шаг и оказался на одной из главных улиц Претории. На тротуарах толпились бюргеры, но ни один не обратил на него внимания. Возможно, это случилось потому, что буры не носили особой формы, а в их коммандос воевали многие англичане, которые были одеты в галифе цвета хаки, а также многие американцы, французы, немцы, русские – и каждый в своей одежде.
Видимо, Черчилль был принят за такого добровольца, и сама открытость его передвижений спасла его от подозрений.
Так он прошел через весь город и достиг пригорода. Рядом была железная дорога.
Затем, запрыгнув в товарный поезд, Черчилль добрался до Уитбанка, где его в течение нескольких дней прятал в шахте, а затем помог тайно переправиться через линию фронта горный инженер англичанин Даниэл Дюснэп.