Наталье Дмитриевне Щербатовой, страстно любившей его. Женившись, он поселился с женой в скромном имении Ореховец под Нижним Новгородом, отошёл от деятельности тайных обществ. В новгородской деревне он снизил своим крепостным крестьянам оброк, помогал им в улучшении их хозяйств, отдал им пахотные земли, а для своей собственной запашки нанимал земли на стороне. Хотя он отошёл от деятельности тайных обществ, узнав о восстании в декабре 1825 г. и арестах его товарищей, он сам явился к новгородскому губернатору с требованием отправить его в Петербург. Он всегда поступал, как требовал долг дворянской чести. На допросах Шаховской держался с удивительным хладнокровием, его показания были полны достоинства. По решению суда его лишили чинов, дворянства и сослали на поселение пожизненно, в 1826 г. пожизненную ссылку заменили 20летней. В ссылке Шаховской регулярно получал помощь от своей жены, сам поддерживал и помогал своему единственному товарищу там Н.С.Бобрищеву-Пушкину (от которого отказались его богатые родственники). Но Бобрищев-Пушкин вскоре заболел, оказался в больнице и умер от психического расстройства. Шаховской в ссылке оказался совершенно один. Но он не терял самообладания, проводил хозяйственные и агрономические работы и опыты. Затем его перевели в Енисейск, где он смог относительно терпимо устроиться благодаря помощи своей жены: она прислала все нужные вещи, деньги, постоянно в письмах поддерживала его. При всех тягостях жизни он не потерял интерес к самосовершенствованию, делал переводы с французского, составлял краткую грамматику русского языка и чрезвычайно страдал от разлуки с любимыми женой и детьми. Шаховской нашёл главное утешение именно в православной религии, жалел о своем масонском прошлом, регулярно ходил в храм, взял на себя обязанности церковного чтеца, пел на клиросе. И всё-таки он заболел психическим расстройством, и в 1828 г. (в 32 года и через 3 года после ареста) он сошёл с ума. Его жена, узнав о его болезни, просила разрешить ей приехать к нему, но это осуществить ей не удалось. Княгиня Н.Д. Шаховская просила императора Николая I перевести мужа в Центральную Россию для отбывания наказания и лечения. В 1829 г. его привезли в Суздаль, в Спасо-Евфимиев монастырь. Жена и двое маленьких сыновей Шаховского получили разрешение приехать к нему. В монастырской тюрьме в Суздале он через 2 месяца умер. Его похоронили на арестантском кладбище, он прожил всего 33 года.
Со Спасо-Евфимиевым монастырем в конце ХIХ – начале ХХ в. связано несколько лет земной жизни отца Серафима (Чичагова), который был настоятелем этого монастыря.