Относительно происхождения названия монастыря между исследователями имеются существенные разногласия. Согласно одному из мнений, название это дано в связи с местоположением между тремя холмами – Зоодохос-Пиги (Живоносный источник), Самария и Грибовица, и поэтому монастырь как бы зажат (что и отражает глагол sphingo) в рельефе. Другая точка зрения связывает топоним с именем некоего монаха, который основал или восстановил монастырь, «вервием тугим опоясавшись» (ezosmenos – опоясываться). А восстановительные работы потребовались после того, как обитель была разрушена упавшей скалой. И будто бы развалины этого первого монастыря находятся на расстоянии полукилометра от нынешнего. Но сведения эти неопределенны, и документально подтвержденное время основания обители – X–XI века.
Времена расцвета прерывались непрестанными разбирательствами по вопросам границ и земельных владений с соседним Ватопедским монастырем, а также несколькими пожарами. Местоположение у тихого морского залива делало монастырь легкой добычей пиратов. Постоянная угроза нападений морских разбойников привела к запустению монастыря, чем не преминули воспользоваться соседние собственники – сербы из Хиландара и болгары из Зографа; как говорится, люди Божии, а мысли неблаговидные и даже греховные. За этим следовали новые споры и выяснение отношений.
Монастырь Эсфигмен
Немалую помощь оказывали монастырю русские государи. Так, царь Алексей Михайлович дал эсфигменским монахам разрешение странствовать раз в пять лет по России и собирать пожертвования. В это же время заботу о монастыре оказывают и господари Молдовлахии.
В период национально-освободительной войны Эсфигменов монастырь, особенно тесно связанный с происходившими событиями, сильно пострадал от турок, которые совершали опустошительные набеги на Афон. Так, фрески трапезной сильно почернели от огня, которые разводили внутри турецкие солдаты. Однако и после этого обитель возродилась и вновь переживала подъем.