Во время обучения в МВТУ Укупник довольно сносно научился играть на бас-гитаре в составе студенческого джаз-ансамбля. А затем в его судьбу вмешался случай. На одном из концертов он умудрился не только познакомиться с популярным композитором и певцом Юрием Антоновым, но и понравиться ему. В итоге Антонов пригласил Укупника в свой ансамбль "Магистраль". Человеку с техническим образованием тогда невозможно было устроиться на работу в филармонию, однако Антонов взял это дело на себя - в результате в отделе кадров филармонии записали, что Укупник зачислен в ансамбль техником-радистом.
В конце 70-х Укупник женился, и в 1980 году у него родился сын. Однако брак продержался всего лишь несколько лет и вскоре распался. Второй раз Укупник женился в середине 80-х. Рассказывает его нынешняя жена Марина Укупник: "Я еще ходила в школу, а Аркадий был уже женат. Шли годы. Я успела получить среднее образование и даже обзавестись женихом. Опаздывая к нему на свидание, в районе Остоженки поймала машину. За рулем сидел обаятельный парень, который был остроумен, весел, мило шутил и так сумел расположить меня к себе, что я дала ему номер своего телефона. (Тут-то и обнаружилось, что мы жили в одном доме!) В этот же день с женихом я поссорилась, а вскоре мы и вовсе расстались. Так что когда Аркадий позвонил и предложил встретиться, не раздумывая согласилась..."
В 1987 году у них родилась дочь Юнна.
Однако вернемся к творческой жизни Укупника.
В конце 70-х ансамбль "Магистраль" распался, и Укупник встал перед выбором: либо продолжать свою зыбкую музыкальную карьеру, либо достать из "загашника" диплом о техническом образовании и идти на производство. Родители настоятельно советовали выбрать последнее. Однако Укупник выбрал творчество - в составе самодеятельного ансамбля он стал выступать в ресторанах. В тамошних музкругах у него было прозвище Лицо.
Тогда же состоялось сразу два дебюта Укупника: как певца и как композитора. Начнем с первого.
Вспоминает А. Укупник: "Однажды пришел устраиваться в ресторан, спел, руководитель сказал: "Еще раз споешь - выгоню". И я надолго замолчал. Я увлекался джазом, мы работали в гостинице "Континенталь". Все прекрасно, но денег - ноль. Как-то позвонил мой приятель из Сочи и сказал, что им нужен музыкант. Я бросил все и на последние деньги улетел в Сочи. Приятель встречает меня и говорит: "Все здорово, но только я сказал, что ты поешь". - "Как это?" - спрашиваю. А он отвечает: "Хочешь жить - будешь петь!" Прилетел я утром, а в семь часов вечера уже распевал какую-то песню. Директор ресторана слушал меня, нахмурив брови. На мое счастье, в зале кто-то захлопал, брови у директора разгладились, и я остался там на сезон. С тех пор пою..."