Максим — труженик необыкновенный — писал убежденно и страстно, прибегая к выразительным сравнениям и метафорам; его тяжеловесная речь, часто довольно-таки неуклюжая, насыщена образами огромной силы. Невольно вспоминается античное наблюдение: слагать хорошие метафоры — значит подмечать сходства в природе. Едва ли кто из современников мог сравниться с Греком в знании богословия, философии, языков, грамматики и лексикографии, творений античности. С полным основанием он, понимавший, что книга — инструмент насаждения мудрости, может быть назван энциклопедистом шестнадцатого столетия.
Говорят, что недостатки — продолжение достоинств. Обширная келья в Чудовом монастыре в Кремле, заполненная до сводов книгами, вобравшими в себя сокровища всех богатств человеческого духа, стала своего рода клубом вельмож — окольничьих и духовников, споривших о государственных, церковных, богословских, дипломатических, военных делах, о путях и судьбах молодой Руси, уверенно выходившей на международную арену. Все живо интересовало вчерашнего афонца, видавшего виды, обо всем было у него собственное мнение, высказываемое напрямик. Среди его постоянных собеседников, прогуливавшихся с ним по кремлевским площадям и улицам, можно было видеть знатока «внешних наук» Андрея Курбского, радовавшегося боярским крамолам, князя Андрея Холмс кого, дипломата Ивана Берсень-Беклемишева, ездившего в Западную Европу, постоянно общавшегося с императорами, королями и ханами; звучали в келье голоса высокоумных иноков Нила Курлятова и Зиновия Отенского, книжника Василия Тучкова, дьяка Федора Жареного, ученых писцов… Приходили и просто пытливые люди, охочие до знаний. С этими и другими важными лицами Максим постоянно говорил «с очей на очи», то есть один на один. Бывали в келье и разговоры, носившие, как бы мы сказали, групповой характер.
Чудов монастырь в Кремле, стоявший рядом с Малым дворцом, играл роль придворно-духовного центра. Обитель была богата не только золотой и серебряной утварью, крупным жемчугом и драгоценными камнями. В сокровищнице хранились такие драгоценные рукописи, как «Слово об антихристе» Ипполита, относящаяся еще к двенадцатому веку, «Толкование на Псалтырь» — сочинение Феодорита, епископа Кипрского… Можно сказать, что все, связанное со словами, произносимыми Максимом Греком, вызывало жгучий интерес в Москве и далеко за ее пределами. Мнения ученого-подвижника истолковывались и перетолковывались. Когда спутники Максима, получив для Ватопеда «сугубую мзду», отбыли восвояси, в Кремле создался аристократический кружок переводчика-книжника, в котором с неслыханной резкостью и остротой обсуждались богословские, международные и внутренние (в том числе о монастырском землевладении) вопросы и даже династические предположения.