Но интересно другое: великий князь Василий Дмитриевич (супруг Витовтовой дочери) как-то слабо проявился в этом историческом событии. Остаётся только гадать, на чьей стороне были его симпатии. Литва же на удивление быстро оправилась от поражения и уже с 1405 года начала опять потихоньку заползать на наши территории, причём при явном попустительстве Василия Дмитриевича. Его протесты против действий Литвы на самом деле малопонятны и уж точно несерьёзны. Как можно оценить ситуации, когда великий князь Московский и Витовт неоднократно сходились для битвы, а в результате всё выливалось в стояние друг против друга с устройством застолий то на одной, то на другой стороне.
Победителей при Ворскле явно не могло устроить такое поведение московского князя. К тому же присутствие в Москве личности Софьи Витовтовны, мягко говоря, не способствовало укреплению доверия. Последнее проявление тёплых родственных чувств Василия Дмитриевича последовало при его кончине в 1425 году: умирая, он поручил свою жену и десятилетнего сына попечительству отца Софьи, то есть Витовта! Однако этот деятель через несколько лет также отошёл в мир иной: в противном случае, учитывая его прыть, от Московского княжества могло остаться немногое.
Василий Васильевич в возрасте пятнадцати лет успел вместе с матерью посетить своего деда в Вильно, на 80-летие которого съехалась католическая элита соседних стран, даже ожидали короны Витовту от императора Священной Римской империи. Видимо, там юный великий князь проникся ненавистью к своим литовским родственникам. По крайней мере он являет полную противоположность своего отца. Он настаивает на своей женитьбе на коренной уроженке Московии, что определённо не понравилось Софье. На свадьбе в 1433 году она учиняет, говоря по-современному, дебош с оскорблением родственников Василия по отцовской линии. Это даёт старт кровопролитной междоусобице, длившейся полтора десятилетия. В ходе неё Василий Васильевич был ослеплён, войдя в историю под прозвищем Тёмный.
А решающий вклад в его победу опять-таки внесли те же самые татары. Да и вообще, судя по летописям, великий князь Московский обладал протатарской репутацией, основал под Рязанью Касимское ханство, рассадил татарскую знать по Оке. Его же противники, напротив, искали поддержки на польско-литовской стороне. Например, главный враг, Дмитрий Шемяка, опирался на своего зятя А. В. Чарторыйского — двоюродного брата польского короля Казимира (сына Ягайло-Владислава и Ядвиги). Чтобы объяснить это, историки вынуждены делать оговорки: типа татары волею судеб служили преградой на пути прокатолических сил, неосознанно давая усилиться Москве. Остаётся добавить, что острый период противостояния с «братской» Литвой конца ХІѴ—начала ХѴ века ещё ждёт своей реконструкции.