Бежав в 1601 году из монастыря, Григорий Отрепьев в начале объявился в Киеве, затем переехал на Волынь, где успел нахвататься вершков образования. При знакомстве с князьями Вишневецкими он открывает своё великое предназначение, перспективность чего те мгновенно оценили. В свою очередь они знакомят будущего самозванца с их родственником воеводой сандомирским, львовским старостой и сенатором Речи Посполитой Юрием Мнишеком. Молва о спасённом царевиче Дмитрии распространяется повсюду, им интересуется папский нунций Рангони, его желает видеть сам король Сигизмунд III. В марте 1604 года Отрепьева привозят в Краков, где и принимается окончательное решение относительно московского похода. Там же он раздал множество самых различных обещаний: от введения римско-католической веры в Московии до женитьбы на дочери Мнишека Марине.
Интересно соотношение войска, собранного для выполнения «святых» целей. В него входили несколько сот польских гусар, однако основную часть составили украинские казаки числом около пяти тысяч во главе с атаманами Белешко, Кучко, Швейков-ским. Поэтому когда Ключевский, склонный к художественным характеристикам, писал, что самозванец был «испечён в Польше, а заквашен в Москве», то это не выглядело исторически безупречным. В действительности тот «испечён на Украине», откуда и пришла беда на нашу землю, но, разумеется, акцент на подобное в планы Ключевского не входил.
В преддверии Московии, в городе Путивле, Лжедмитрий пробыл месяца три, его отряды за счёт местного приукраинского населения увеличились до 15 тысяч человек, и с ними он двинулся вглубь страны. В каждом селении народ сбегался посмотреть на «чудом спасённого царя». В Туле произошло знаменательное событие — встреча с представителями той самой пятой колонны, существование которой не желают видеть романовские историки. Туда прибыли трое братьев Шуйских, Ф. И. Милославский, В. В. Голицын, Д. И. Масальский. После встречи с ними Отрепьев в качестве доказательства своего царского происхождения начал демонстрировать усыпанный бриллиантами крест, якобы подаренный ему в детстве И. Ф. Милославским. Кроме бояр в Тулу приехал и ещё один весьма любопытный персонаж — Рязанский архиепископ Игнатий. Этот грек, не сумевший возвыситься на родине, поначалу подался в Рим, но быстро понял, что там тоже много не достичь. После чего вернулся, и уже в качестве представителя константинопольского патриарха присутствовал на коронации Бориса Годунова в 1598 году.
В Москве тёртый грек быстро сориентировался и решил задержаться, выклянчивая место подоходнее; так он оказался на епископской кафедре в Рязани, чем остался очень доволен. Именно Игнатию, первому из церковников публично приветствовавшему новоявленного государя, была доверена роль патриарха вместо преданного Годунову Иова. Интересно, что по мере продвижения Дмитрия к столице шла интенсивная переписка ряда московских бояр с Мнишеком и Вишневецким, просивших поддержать их протеже, от которого будет немало пользы. Но всё решилось проще: весть о смерти Годунова деморализовала его сторонников, после чего массовый переход на сторону Лжедмитрия стал фактом. К нему из Москвы прибыли многие, включая даже царскую кухню с прислугой.