Тем временем свою первую роль современника Стриженов сыграл все в том же конце 50-х. Летом 1958 года (сразу после съемок в "Капитанской дочке") Стриженов начал сниматься у режиссера Николая Розанцева в фильме "В твоих руках жизнь". Он сыграл в нем роль капитана саперов Дудина. Картина рассказывала о том, как через пятнадцать лет после войны саперы, рискуя жизнью, разминировали склад боеприпасов, оставленный фашистами в жилом районе города. В этом же фильме одну из ролей играла и жена нашего героя Марианна Стриженова. Как писал об этой роли актера Р. Соболев, "Стриженов разбил предубеждение, что он может играть только "книжных" героев, создав душевно красивый и полнокровный образ советского офицера - нашего современника. Заметим при этом, что никаких предшественников в этом у него не было. В кино немало создано ярких и запомнившихся образов офицеров Советской Армии, но исключительно в фильмах, рассказывающих о событиях Великой Отечественной войны. В картинах же о мирных буднях армии мы видели преимущественно плохих солдат, которых перевоспитывают в солдат хороших этакие "голубые" и "розовые" офицеры-резонеры. После выхода "В твоих руках жизнь" воины Советской Армии с удовлетворением писали, что впервые они увидели в фильме правдивый и близкий им образ офицера".
Отмечу, что в том же 1958 году в творческой карьере Стриженова могла состояться еще одна прекрасная роль. Г. Чухрай приступал к съемкам фильма "Баллада о солдате" и предполагал отдать роль Алеши Скворцова именно Стриженову. Однако судьба распорядилась по-своему, и нашему герою сыграть в этом фильме так и не довелось. Но стоит ли об этом жалеть, если эта картина открыла нашему кинематографу другого замечательного актера - Владимира Ивашова.
В 60-е годы Стриженов продолжал активно сниматься в кино в ролях самого разного плана. Например, он играл персонажей классических произведений ("Дуэль", 1961, "Три сестры", 1965), современников ("Перекличка", 1966-й, роль космонавта), реальных исторических деятелей ("Третья молодость", 1966-й, роль П. И. Чайковского), вымышленных героев ("Его звали Роберт", 1967-й, роль робота и его создателя). Последняя роль была дебютом нашего героя в жанре комедии и, надо отметить, дебютом удачным. Фильм имел огромный успех у зрителей и был награжден призами на фестивалях в Триесте (1968) и Милане (1969).
Однако фильмов с участием Стриженова могло быть тогда значительно больше. Дело в том, что во время съемок в нескольких картинах отношения нашего героя с режиссерами внезапно портились, и роль уходила к другому исполнителю. Причины у этих конфликтов были самые разные: начиная от нарушения режима самим актером и заканчивая его чрезвычайной требовательностью к режиссерам. Так, в 1962 году Стриженов отказал самому С. Бондарчуку, когда тот предложил ему роль князя Болконского в фильме "Война и мир". Как это получилось? Послушаем самого Олега Стриженова: "Я Бондарчука подвел, послал его перед самой съемкой. За что? За то, что меня никогда не пробовали! Режиссер просто обязан знать, кто ему нужен на главную роль. И уважать актера обязан. Такой великий человек, как Пырьев, не гнушался подойти к артисту и сказать: "Я знаю, ты сейчас свободен. И нужен мне. Хочешь у меня сыграть? Придешь?" И никаких проб - такой это был художник!