После этого над U 99 разверзся ад, так как эсминцы начали поиски наглеца, потопившего судно. Лодка погрузилась на 90 метров и пробыла на этой глубине 14 часов, пока на неё сыпались глубинные бомбы. Разряженная батарея не позволила U 99 активно совершать маневры уклонения и оторваться от преследователей. Поэтому Кречмеру несказанно повезло, что его лодка уцелела, так как 37 бомб разорвались недалеко от неё. В 22:28 он отметил в журнале: «107-я, и последняя, глубинная бомба». Около полуночи U 99 всплыла и покинула опасный район.
После указанных событий Кречмер отвел свою лодку западнее, чтобы продолжить поиск целей для оставшихся торпед. Рано утром 10 июля сначала на горизонте был замечен эсминец, а затем были услышаны шумы винтов нескольких эсминцев и взрывы глубинных бомб. Эта адская какофония продолжалась до полудня, а к вечеру вдалеке были замечены водные столбы взрывов. Так как никаких пароходов замечено не было, Кречмер предположил, что это взрывы глубинных бомб, а не торпед – значит, шла охота на другую лодку.
За последовавшие сутки более никаких событий не произошло. Ближе к полуночи 11 июля экипаж U 99 был снова взбодрен сигналом тревоги – на горизонте показались огни одиночного судна. Кречмер начал его преследование, одновременно пытаясь определить национальность парохода. В 01:40, заняв позицию перед судном, он понял, что перед ним «грек», следовавший к Ирландии. Так как судно находилось в зоне немецкой блокады Великобритании, Кречмер атаковал его без предупреждения. В 02:06 U 99 выпустила торпеду, попавшую под мостик. Пароход остановился, и его экипаж начал спуск шлюпок на воду.
Кречмер терпеливо ждал 40 минут, пока команда покинет судно, после чего нанес так называемый «удар милосердия», добив «грека» второй торпедой[7]. Затем U 99 подошла к шлюпкам и, опросив спасшихся, немцы узнали, что торпедировали греческий пароход «Иа» с портом приписки в Лондоне, следовавший с грузом пшеницы в ирландский порт Корк. Потери команды составили три человека, погибших при попадании первой торпеды, остальные сумели достичь островов Силли спустя пять суток.
Закончив с греками, Кречмер продолжил патрулирование этого района, и между 12:54 и 14:15 им были замечены два парохода на противоположных друг к другу курсах. Решив, что ему выпала большая удача, он решил погнаться за двумя зайцами, то есть атаковать поочередно оба судна. Первой целью должен был стать западный пароход, но вскоре Кречмер понял, что допустил ошибку – оба судна двигались в одном направлении. Тогда концепция была изменена: лодка должна была преследовать восточный пароход, а затем пытаться догнать западный. На полной скорости U 99 пошла на восток.