Погоня длилась по бурному морю более пяти часов: в 21:37 лодка обогнала пароход и нырнула для атаки.
Кречмер потратил еще час на сближение и предзалповое маневрирование. Наконец в 22:31 он произвел выстрел одиночной торпедой с расстояния 500 метров, но промахнулся. Как писал сам Кречмер в своем журнале, после выстрела удалось рассмотреть на судне флаг и знаки нейтрального государства – эстонского парохода «Мерисаар». Это побудило командира U 99 вдруг вспомнить о призовом праве.
В 22:36 лодка всплыла и дала предупредительный выстрел перед носом судна, приказывая тому остановиться. «Мерисаар» застопорил ход, но эстонцы не спешили спускать шлюпки, поэтому немецким артиллеристам пришлось их поторопить еще одним предупредительным выстрелом. Это возымело действие, и экипаж покинул судно в двух шлюпках. U 99 приняла с одной из них на борт для допроса капитана, который, как оказалось, оставил все судовые бумаги на «Мерисааре», но стал убеждать Кречмера, что следовал из Нового Орлеана в Корк с грузом леса[8].
Вероятно, капитан врал неубедительно, поэтому Кречмер ему не поверил и объявил, что судно будет потоплено. В 23:50 U 99 с 600 метров выпустила торпеду, которая оказалась игрушкой волн. Будучи выброшенной ими несколько раз на поверхность, она изменила направление и прошла мимо цели. Это привело Кречмера к необычному решению: «К сожалению, знание о том, что при этой погоде невозможна стрельба торпедами, приобретается ценой двух торпед. Так как палубное орудие также не может быть использовано, пароходу дано указание следовать курсом на Бордо. Использовать радио только в случае крайней необходимости; пригрозили, что иначе будет потоплен без предупреждения».
Командир U 99, видя, что не может потопить судно, вернул на него команду и угрозой принудил выполнить свой приказ, посчитав пароход захваченным призом. Но почему в Бордо, а не в близлежащие французские порты, уже контролировавшиеся немцами? Вероятно, Кречмер понимал, что «Мерисаар» может быть перехвачен противником по пути в них, поэтому даже не высадил на «эстонца» призовую команду. Это подтверждает, что Кречмер затеял авантюру и не захотел рисковать своими людьми. Вряд ли на U 99 кто-нибудь верил, что «Мерисаар» дойдет до Франции.
Тем не менее капитан эстонского судна подчинился требованию немцев и пошел в Бискайский залив. 15 июля 1940 года «Мерисаар» был потоплен немецким самолетом у Лориана, а его экипаж был подобран французским рыболовным траулером и доставлен во Францию. Версия о том, что судно погибло южнее Куинстауна, не подтверждается немецкими документами