.
Подводя итоги событий 12 июля, Кречмер писал:
«Идем на юг, стараясь догнать второе судно. К сожалению, из-за потери времени с первым судном есть мало шансов для этого, потому что наступает ночь. Больше оно не было замечено. Это был совершенно сумасшедший день, который больше не повторится».
13 и 14 июля стали для экипажа U 99 днями отдыха, так как плохая погода свела на нет использование торпед и артиллерии. К утру 15 июля море успокоилось, но начался дождь, осложнявший наблюдение. В 07:15 был замечен большой пароход, идущий к Северному проливу на высокой скорости зигзагом. Кречмер опознал его как «Клан МакАртур» на 10 400 брт, принадлежавший лондонской компании «Клан Лайн Стимере».
U 99 начала преследование судна. Погоня была осложнена дождем и быстроходностью цели, но, потратив на неё почти 17 часов, к полуночи лодка обогнала её и приготовилась к атаке. В 00:57 16 июля Кречмер отдал приказ выстрелить из аппарата № 4, но автоматика снова подвела: выстрел пришлось делать вручную с запозданием. В результате, торпеда прошла мимо, и пароход скрылся из виду. Причиной промаха был признан выявленный брак в работе данного аппарата по вине фирмы-производителя.
Погоня привела U 99 в район подходов к Северному проливу, где Кречмер встретил свою последнюю жертву в этом походе – британское судно «Вудбари», следовавшее из Аргентины в Великобританию с грузом продовольствия. Атака состоялась в 02:03 – лодка выпустила торпеду с 900 метров в освещенный луной пароход и наблюдала попадание в середину судна. «Вудбари» постепенно погружался под воду кормой, его команда перешла в шлюпки. От неё немцы узнали название и груз судна.
Закончив с англичанами, Кречмер решил идти в Лориан: торпеды в отсеках закончились, а перегрузке двух «угрей» из контейнеров на верхней палубе мешало бурное море. В штаб была отправлена радиограмма с докладом об успехах, включая отправку «Мерисаара» в Бордо. В ответ пришел приказ Деница: следовать в район к западу от Бреста для поиска летчиков с немецкого самолета, потерпевшего крушение.
Рано утром 19 июля U 99 прибыла на место, куда также была послана малая лодка U 56, которая стала участником нового инцидента между немецкими ВМС и ВВС. В 09:04 U 99 уклонилась погружением от самолета, которым оказался «Хенкель»-111. Спустя несколько минут была замечена U 56, которая выпускала опознавательные ракеты, но самолет на них не ответил. После этого U56 погрузилась. Всплыв, Кречмер наблюдал за самолетом и сделал следующие выводы:
«Поведение этого самолёта, чью маркировку пока не видно, но, являющегося, несомненно, немецким и участвующего в поиске лётчиков, пошедших ранее на вынужденную посадку, довольно глупо. Своими постоянными приближениями и игнорированием опознавательных сигналов он затрудняет лодкам поисковую операцию. Самолёт продолжает кружить на виду. Когда он в очередной раз приблизился, я остался на поверхности, несмотря на безответные опознавательные сигналы. На этот раз можно рассмотреть на самолёте немецкую символику».