В течение 26 июля U 99 несколько раз уклонялась погружением от самолётов, всякий раз успевая остаться незамеченной. 27 июля Кречмер изменил курс, взяв направление на шотландский архипелаг Сент-Килда, где рассчитывал найти обильную добычу: в предыдущем походе в этом районе им несколько раз были замечены большие одиночные суда. Расчёт оказался верным, и уже на следующий день счёт этого похода был открыт.
Ночь на 28 июля выдалась лунная, поэтому верхняя вахта U 99 без труда заметила на горизонте большое судно, шедшее зигзагом на скорости в 15 узлов. Кречмер бросился в погоню и, обогнав цель, занял удобную позицию для стрельбы в надводном положении к западу от полуострова Дингл (Ирландия). В 05:57 лодка с расстояния 1800 метров выпустила первую торпеду, которая поразила цель в районе кормы. Судно остановилось и начало радиопередачу, из которой Кречмер узнал, что торпедировал британский теплоход «Окленд Стар», который оценил в 11 400 брт при реальном тоннаже в 13 212 брт.
После атаки U 99 погрузилась. Кречмер терпеливо ждал, когда экипаж начнет спускать шлюпки, но англичане не собиралась сдаваться без борьбы, и мотористы пытались запустить двигатели. Вскоре капитан «Окленд Стар» понял, что снова дать ход не получится, и приказал экипажу покинуть судно. Дождавшись, когда шлюпки отойдут от борта, Кречмер в 06:53 выпустил вторую торпеду, попавшую под мостик. Эффект от второго взрыва был минимальный: теплоход сел глубже в воду, но тонуть не собирался.
В 07:11 U 99 выпустила третью торпеду, и после её взрыва теплоход наконец начал медленно погружаться в воду кормой. В 07:18 Кречмер всплыл, чтобы понаблюдать, как его жертва уходит на дно, в 07:33 «Окленд Стар» скрылся под водой. Его экипаж сумел добраться до берега без потерь – все 74 человека, включая капитана Дэвида МакФарлэйна, высадились на побережье Ирландии. Любопытно, что в шлюпках вместе с моряками находились обезьяна Джакко, корабельный кот Коббер и клетка с канарейкой Питером, которые помогли людям сохранить бодрость духа.
«О, снова мои друзья из “Кланов”»!
Расправившись с «Окленд Стар», спустя два часа Кречмер чуть было сам не стал жертвой неизвестной подлодки. В 09:04 с U 99 был замечен перископ. Кречмер приказал погружаться на полном ходу, и спустя 10 минут немцы услышали вдалеке два взрыва, которые были приняты за самоуничтожение торпед, выработавших запас хода. Вскоре акустик доложил о шумах субмарины, но Кречмер решил не устраивать подводную дуэль и начал осторожный отход из опасного района.
В 10:24 U 99 всплыла и на большой скорости пошла на запад, чтобы оторваться от неизвестного противника. Спустя 20 минут ей снова пришлось погружаться, в этот раз уклоняясь от замеченного самолёта. Шумы подлодки более не фиксировались, и, перезарядив торпедные аппараты, Кречмер всплыл, описал дугу, чтобы сбить с толку своего преследователя, и продолжил путь к Северному проливу. Однако день, столь богатый для немцев на события, ещё не закончился.