В 21:09 был замечен пароход, шедший зигзагом на 16 узлах. При приближении удалось разглядеть, что судно низко сидит в воде и, стало быть, хорошо загружено. Кречмер опознал в нем пароход лондонской компании «Клан Лайн Стимере», одно из судов которой он упустил в предыдущем походе. Лодка бросилась в погоню, чтобы обогнать пароход и с наступлением темноты напасть на него из надводного положения. Волнение на море не позволяло U 99 развить полную скорость, но пароход, идя зигзагом, периодически снижал ход, что давало шанс его обогнать.
Первая атака состоялась 29 июля в 02:03, когда первый вахтофицер Клаус Баргстен выпустил торпеду с дистанции в 600–700 метров и промахнулся. Атаку было решено повторить немедленно, так как судно стало меньше маневрировать и подолгу шло по прямой перед очередной сменой курса. Вторая торпеда, выпущенная Баргстеном с 750 метров, попала в середину корпуса судна, но эффект от взрыва был небольшим: хотя пароход и остановился, он, как и предыдущая жертва, лишь осел в воду глубже и тонуть не собирался. Тем не менее его команда быстро спустила шлюпки на воду.
Кречмер подошел к шлюпкам, чтобы выяснить название жертвы. Оказалось, что он верно определил принадлежность судна – это был британский пароход «Клан Мензи» на 7336 брт, следовавший из Австралии в Ливерпуль с грузом продовольствия и других товаров. Во время опроса выживших моряков произошел любопытный эпизод, который в апреле 1941 года был следующим образом отображён в рапорте Адмиралтейства о допросе пленённого экипажа U 99:
«Когда U 99 приблизилась к одной из шлюпок, Кречмер заговорил со вторым помощником с парохода и потребовал, чтобы на шлюпках не подавали никаких световых сигналов, в противном случае подлодка разнесёт их в щепки. Когда ему сообщили название судна, Кречмер сказал: «О, снова мои друзья из «Кланов»! После опроса спасшихся насчёт их груза и пункта назначения, а также выяснив, знают ли они, в какой стороне суша, Кречмер дал задний ход, быстро развернул U 99 и направил её к «Клану Мензи» для установки подрывного заряда на трапе с левого борта судна. Спустя пять минут пароход взорвался и затонул за 20–25 минут».
На самом деле подлодка не успела подойти к судну, и взрыв парохода стал приятным сюрпризом для немцев. Оставив шлюпки с англичанами на волю волн, U 99 продолжила свой путь к Северному проливу. Кречмер хотел перегрузить две торпеды из палубных контейнеров внутрь лодки, пока море спокойное, но этому помешала темнота. В дальнейшем это сослужило ему плохую службу.