1 сентября 1942 года U 221 вышла из Киля в свой первый боевой поход. Тройер получил приказ идти в Норвегию для пополнения запасов топлива и провизии, после чего прорваться в Северную Атлантику и присоединиться к одной из групп лодок для совместного поиска и атаки конвоев. 12 сентября девять подлодок, включая U 221, получили приказ создать завесу западнее Ирландии и ждать конвой ON-129. Эта группа получила название «Пфайль».
14 сентября Тройер заметил конвой, но любые попытки его атаковать были сорваны эскортом. Неудача постигла и другие лодки группы «Пфайль». Вскоре конвой скрылся в тумане, и контакт был утерян совсем. Попытки использовать эту группу лодок против других конвоев была сорвана начавшимся штормом, в итоге она была распущена.
После этого U 221 входила последовательно в новые сформированные группы лодок «Блиц» и «Тигер», совершила одну торпедную атаку, но успеха не имела. 30 сентября штаб отправил Тройера в район севернее Азорских островов на заправку топливом с U 116, которая исполняла роль «дойной коровы». Рандеву состоялось спустя трое суток и, приняв топливо и провизию, U 221 была готова продолжить охоту на конвои.
Противники U 221: эсминцы «Вискаунт» и «Фэйм» из эскортной группы В-6, охранявшей конвой SC-104. Несмотря на то, что Тройер переиграл их, эти корабли потопили две лодки, U 661 и U 353, во время сражения с конвоем. На снимке «Фэйм» подходит к «Вискаунту» для передачи важного сообщения. Дата снимка 22 сентября – 20 октября 1942 года.
5 октября Тройер вернулся на маршруты конвоев и был включён в группу «Вотан», которую вскоре ждал громкий успех восточнее Ньюфаундленда. Вечером 12 октября с лодки U 258 был замечен конвой, следовавший на северо-запад. Это был SC-104, состоявший из 48 судов и сопровождавшийся британской эскортной группой В-6. В ночь с 12 на 13 октября группа «Вотан» пошла в атаку, в которой роль первой скрипки принадлежала «Графу Дракуле».
В 5:56, прорвав в подводном положении эскортный экран, U 221 всплыла у конвоя и за час последовательно выпустила пять торпед по выбранным целям. Свои успехи Тройер оценил в четыре потопленных судна общим тоннажем 20 000 брт. Следующей ночью U 221 продолжила избиение SC-104. Атака началась в 0:04 и длилась три часа, за время которых лодка выпустила ещё пять торпед. На этот раз командир U 221 посчитал потопленными четыре судна на 27 547 брт. После этой атаки Тройер был вынужден выйти из игры, так как у него кончился основной боезапас, кроме двух торпед в контейнерах на верхней палубе. 22 октября U 221 пришла в Сен-Назер, завершив свой первый поход.