Часть конвоя, охраняемого кораблями эскортной группы В-6 в период 22 сентября – 20 октября 1942 года. Возможно, с эсминца «Вискаунт» запечатлены именно суда конвоя SC-104, испытавшего на себе нападение «Графа Дракулы».
По завершении операции против SC-104 Карл Дениц занялся подсчетами. Согласно докладам командиров лодок из 19 судов конвой потерял 11, из которых восемь судов на 47 547 брт пришлось на долю U 221[53]. Дениц назвал такие потери конвоя «маленькой катастрофой» для противника. Кроме того, командующий подводными силами был впечатлен успехами новичка. «Граф Дракула» оказался самым агрессивным командиром «Вотана» и утер нос даже кавалеру Рыцарского креста Эрнсту Менгерсену, U 607 которого также входила в состав группы, но доложила о потоплении только одного судна.
Однако немецкий историк Юрген Ровер, детализируя успехи группы «Вотан» 13–14 октября 1942 года, сократил заявленные успехи U 221. По его мнению, в первой атаке Тройер потопил три парохода: норвежские «Фагерстен» на 2342 брт и «Сента» на 3785 брт, а также британский «Эшуорт» на 5227 брт. Во второй атаке он добавил ещё два судна: американский пароход «Сюзана» на 5929 брт и британскую китобойную плавбазу «Саутен Импресс» на 12 398 брт. В итоге Ровер признал за U 221 потопление пяти судов на 29 681 брт, но не исключил возможности, что Тройер может претендовать на торпедирование во второй атаке ещё двух судов, которые были чуть позже добиты U 607 и U 661. Общие же потери SC-104 составили 8 судов на 43 970 брт.
Британская китобойная плавбаза «Саутен Импресс». Самое крупное судно, потопленное U 221.
Тем не менее во втором походе успех Тройера сменился провалом. 23 ноября U 221 вышла в море из Сен-Назера. Спустя шесть дней лодка была включена в группу «Драуфгангер», которая создала завесу к западу от Ирландии в ожидании одного из конвоев литеры OS. Однако в «паутину» никто не попался, и 7 декабря лодкам этой группы было приказано атаковать конвой НХ-217, идущий в Англию. Кроме «Драуфгангера», Дениц подключил к преследованию НХ-217 лодки группы «Панцер». Конвой стали преследовать более 20 субмарин, что в итоге привело к катастрофе.
Поздно вечером 8 декабря U 221 протаранила лодку U 254 из группы «Панцер». Последняя, получив пробоину в прочном корпусе, мгновенно затонула, унося на дно своего командира капитан-лейтенанта Ганса Жилярдона и большую часть экипажа – Тройер смог подобрать только четырех человек. Сама U 221 получила серьезные повреждения и лишилась возможности погружаться. Она смогла доползти до базы 23 декабря, после чего встала на долгий ремонт.