«Потеря U 99 и пленение её командира, который, согласно заявлениям немцев, потопил значительно больше британского тоннажа, чем любой другой командир немецкой лодки, является серьезным ударом по немецким пропаганде и боевому духу», – именно так охарактеризовал разведотдел британского Адмиралтейства победу над Отто Креймером 17 марта 1941 года. Кречмер был известен как «Король тоннажа»: Деницем ему было засчитано 338 000 брт, из которых львиная доля пришлась на походы на лодке U 99. За такие успехи подводный ас был объявлен национальным героем.
Послевоенная ревизия успехов немецких подводников снизила результат Кречмера до 255 394 брт потопленных, 53 478 брт поврежденных судов и судна на 2136 брт, захваченного как приз. Однако и такие успехи остались непревзойденными. Дорогу к ним Кречмер начал в июне 1940 года, совершив на U 99 свой первый поход в Атлантику.
18 апреля 1940 года в Киле в строй кригсмарине вступила U 99 – новенькая «семерка» типа VIIB, командиром которой был назначен капитан-лейтенант Отто Кречмер. Десятинедельный курс тренировок и испытаний не выявил у лодки изъянов, и она была признана годной для использования в боевых действиях. Приняв на базе торпеды, топливо и провизию, вечером 18 июня 1940 года U 99 вышла из Киля в свой первый боевой поход. Спустя двое суток штаб подводных сил получил сообщение от Кречмера с запросом о заходе в Норвегию, чтобы высадить там старшину-дизелиста, которого скрутил приступ ревматизма. Дениц дал «добро» на заход в Берген, но ни командующий, ни экипаж U 99 не могли предположить, чем все это обернется.
20 июня 1940 года для перехода из Тронхейма в Киль в море в сопровождении эсминцев вышел линкор «Шарнхорст». Так вышло, что U 99, направлявшаяся в Берген, оказалась в районе движения корабельной группы. В 16:23 21 июня она была замечена и атакована корабельным самолетом-разведчиком с «Шарнхорста» «Арадо» Ar 196, который принял её за британскую субмарину. Он метко положил бомбы рядом с погружавшейся U 99, взрывы которых вывели из строя перископ и нанесли ей ряд других повреждений.