В 09:25 5 июля на горизонте был замечен дым парохода. Кречмер начал преследование цели и спустя два часа, заняв удобную позицию для стрельбы, погрузился. В 12:57 U 99 произвела свой первый торпедный выстрел, который оказался неудачным. Взрыватель торпеды, установленный на бесконтактный режим, сработал преждевременно. Тем не менее взрыв произошел недалеко от цели, поэтому пароход получил повреждения. Спустя 20 минут U 99 всплыла для обстрела парохода, который передавал в эфир свои координаты и название.
После того, как судно остановилось и спустило шлюпки, Кречмер погрузился и в 13:52 выпустил торпеду, которая разломила пароход пополам. В 14:20 лодка всплыла и подошла к шлюпкам для опроса спасшихся. От них немцы узнали, что потопили канадское судно «Магог», следовавшее из Канады в Англию с грузом леса[4]. Дав канадцам бутылку бренди и указав курс до суши, Кречмер ушел с места атаки, предварительно дав три выстрела из пушки по носовой части судна, которая еще держалась на плаву.
Вечером того же дня U 99 получила сообщение из штаба, что в квадрате BF 1823 обнаружен конвой. Кречмер немедленно взял курс на сближение с ним. Следующим утром он заметил одиночное судно и начал его преследование. Но когда U 99 обогнала его и собралась погрузиться для атаки, пароход получил две торпеды с интервалом в 15 минут с другой лодки, разломился и затонул. Кречмер был раздосадован и написал в журнале, что это была злая ирония судьбы. Эстонское судно «Ваппер» потопила U 34 Вильгельма Ролльмана, вскоре появившаяся на поверхности. Лодки обменялись опознавательными сигналами, и Кречмер передал через сигнальщика на U 34 поздравления с удачной атакой.
Расставшись с Ролльманом, Кречмер продолжил движение к предполагаемому конвою. По его расчетам последний должен был появиться в поле зрения через два часа, но беспокойство внушало то, что его существование не было подтверждено другими лодками. Конвой так и не появился, но U 99 заметила одиночное судно и бросилась в погоню, которая завершилась успешной атакой в 00:55 7 июля. Лодка выпустила две торпеды с расстояния 480 метров, и немцы наблюдали два попадания[5]. Судно быстро затонуло, выживших не было. Жертвой U 99 стал английский пароход «Си Глори» на 1964 брт.
После полудня был замечен еще один пароход. Погрузившись, лодка подготовилась к стрельбе, но из-за неполадки системы управления торпедной стрельбой произошла задержка пуска и торпеда прошла мимо цели. U 99 всплыла для атаки судна артиллерией, но противник дал Кречмеру сдачи, вынудив его выйти из боя: