Доктор Маковицкий жил в Ясной Поляне уже шесть лет. После возвращения из Гаспры Софья настаивала на приглашении домашнего доктора, и Толстой в конце концов согласился, поскольку Маковицкий был пылким сторонником его учения. Можно сомневаться в его медицинской квалификации, но не в его преданности пациенту. На протяжении всего этого времени Маковицкий вел подробнейшие записи разговоров с Толстым, служащие сегодня одним из главных источников наших сведений о последних годах жизни писателя.
Убежать из дома было, однако, недостаточно. Всякий беглец должен куда-то направляться. Отец Сергий сумел просто исчезнуть, но такой выход существует лишь для литературных героев. Уже по дороге на железнодорожную станцию Толстой спросил Маковицкого, куда можно поехать, чтобы быть подальше от дома. Тот предложил Бессарабию, где можно было остановиться у знакомого им обоим толстовца, а потом попытаться выехать за границу. У Толстого были другие планы. Он должен был повидаться со своей сестрой Марией Николаевной, последним на земле человеком, который помнил его ребенком.
Мария была на два года моложе Льва, и младшие дети всегда были особенно близки друг другу. После неудачного брака, бурного разрыва с мужем, романа со шведским виконтом и рождения незаконного ребенка Мария раскаялась в грехах и стала пламенно религиозной. В 1891 году она постриглась в монахини и жила в монастыре в Шамордино, неподалеку от знаменитой Оптиной пустыни, где Толстому приходилось бывать.
Несмотря на несходство религиозных убеждений, брат и сестра сохранили нежные отношения. В апреле 1907 года, рассказывая ей о своей тоске по умершей дочери, Толстой писал:
Часто думаю о тебе с большою нежностью, а последние дни точно голос какой всё говорит мне о тебе, о том, как хочется, как хорошо бы видеть тебя, знать о тебе, иметь общение с тобой ‹…› Брат твой и по крови, и по духу – не отвергай меня. (ПСС, LXXVII, 77)
Милый друг Левочка, милый мой брат по крови и по духу! – написала в ответ Мария Николаевна. – Как меня тронуло твое письмо! Я плакала, когда его читала, и теперь пишу растроганная до глубины души. (ПСС, LXXVII,78)
Толстой приехал в Оптину пустынь вечером 28-го и остановился в монастырской гостинице. На следующее утро туда прибыл Алексей Сергеенко, помощник Черткова, которому Толстой послал телеграмму с железнодорожной станции с указанием места, куда он направляется. Сергеенко привез удручающие новости из Ясной Поляны. Услышав об уходе мужа, Софья Андреевна попыталась утопиться в пруду, но поскользнулась на мостках и упала в мелкое место. Александра Львовна и секретарь Толстого Валентин Булгаков отвели ее домой, где она постоянно переходила от угроз повторить попытку самоубийства к требованиям найти и вернуть беглеца. Она повторяла, что, если ей удастся привезти мужа домой, она будет спать поперек порога его спальни, чтобы не дать ему ускользнуть снова.