Обе стороны несли тяжелые потери, но потери турок были больше, поскольку их позиции были более открытыми. Артиллеристы Родоса вели обстрел через бойницы, сея хаос среди турок.
Тем не менее в конце августа в стенах начали появляться проломы. Искусство фортификации значительно усовершенствовалось после 1480 года, но вместе с тем большой шаг вперед сделали и литейщики пушек и артиллеристы. Несмотря на блокаду, поддерживаемую Кортоглу, корабль из Европы сумел проскользнуть в гавань, доставив припасы, некоторое количество солдат и четырех рыцарей ордена. Султан, обозленный неудачей корсара, велел бить его дубинками на борту собственного судна. Находясь на службе у великого турка, не рекомендуется терпеть неудачи.
На протяжении всей осады Л’Иль-Адаму помогало то, что он привлек на службу одного из самых блестящих военных инженеров своего времени Габриеле Тадини. Благодаря Тадини были построены ретраншементы в стенах. Он же следил за турецкими саперами и минерами, которые неустанно вели подкопы под стены и закладывали в них заряды, и успевал принять контрмеры. В начале сентября турки добились успеха. Им удалось взорвать мину под бастионом Англии и проделать в стене брешь шириной более тридцати футов. Турки немедленно пошли в атаку, прошли по дымящимся руинам и установили свой флаг на стене. Англичане контратаковали. Сам великий магистр вместе с Тадини приняли участие в бою. Турки начали слабеть. Мустафа-паша, явившийся со второй волной, силой своей личности, титула и меча, который он использовал с большой активностью, заставил их вернуться. Бой на разрушенном бастионе длился два часа, и турки в конце концов поддались. Они бежали в свои траншеи, оставив вдоль стены горы тел раненых и убитых. У рыцарей было трое убитых, количество же раненых и убитых солдат осталось неизвестным. Это был пока самый опасный момент осады.
На протяжении всего сентября непрерывно велись обстрелы, минирование и разминирование. Родос, словно дымящийся вулкан, возвышался над неспокойным Эгейским морем. Опыт и изобретательность Тадини снова и снова расстраивали планы врагов, которые взрывались в темных тоннелях, когда срабатывали заложенные им контрмины. Среди многочисленных изобретений и новых техник, использованных Тадини, следует отметить особый прибор, позволяющий определить присутствие вражеских минеров. Это было своего рода подслушивающее устройство, которое при помощи натянутой пергаментной мембраны могло услышать любой звук под землей. Когда звук был обнаружен, подавался сигнал – звонили миниатюрные колокольчики. Во время второго месяца осады в городе был выявлен вражеский лазутчик. Принявший христианство еврейский доктор в госпитале был пойман, когда он пытался передать записку туркам. Под пытками он признался, что регулярно передавал туркам информацию еще даже до начала осады. Его повесили, утопили и четвертовали.